Question

【題目】有機(jī)化合物P是合成抗腫瘤藥物的中間體，其合成路線如下:

已知:RClRCOOH

（1）H的官能團(tuán)名稱___________。寫出E的結(jié)構(gòu)簡式___________。

（2）B→C中①的化學(xué)方程式___________。

（3）檢驗(yàn)F中官能團(tuán)的試劑及現(xiàn)象_________。

（4）D的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足以下條件的有________種。

①1mol D能與足量 NaHCO3反應(yīng)放出2mol CO2

②核磁共振氫譜顯示有四組峰

（5）H→J的反應(yīng)類型___________。

（6）已知：

K經(jīng)過多步反應(yīng)最終得到產(chǎn)物P：

①K→L的化學(xué)方程式___________。

②寫出M的結(jié)構(gòu)簡式___________。

Answer 1

【答案】醚鍵、硝基 (C2H5OOC)2C=CHOC2H5 ClCH2COOH+NaCN→CNCH2COOH+NaCl FeCl3溶液，顯紫色 3 還原反應(yīng) +C2H5OH

【解析】

A和Cl2反應(yīng)生成B，B中只有1個(gè)Cl，所以應(yīng)該是取代反應(yīng)，B發(fā)生了給出的已知中的反應(yīng)，所以C中有羧基，C有4個(gè)氧原子，而且C的不飽和度為2，再根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，可知C為丙二酸，B為ClCH2COOH，A為CH3COOH。根據(jù)K和J的結(jié)構(gòu)簡式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為(C2H5OOC)2C=CH(OC2H5)，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知F為苯酚。

（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，H的官能團(tuán)名稱為醚鍵和硝基。E的結(jié)構(gòu)簡式為(C2H5OOC)2C=CH(OC2H5)。

（2）B→C中①的化學(xué)方程式為ClCH2COOH+NaCNNCCH2COOH+NaCl。

（3）F為苯酚，苯酚遇 FeCl3溶液顯紫色，或和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀。

（4）D的同分異構(gòu)體有多種，1mol D能與足量 NaHCO3反應(yīng)放出2mol CO2，說明1個(gè)D分子中有2個(gè)羧基。核磁共振氫譜顯示有四組峰，說明D分子有比較高的對稱性。符合要求的有HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH(CH3)COOH和，共3種。

（5）H→J是H中的硝基變成了氨基，是還原反應(yīng)。

（6）①根據(jù)已知，K→L發(fā)生了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子和酯基上的乙氧基斷裂結(jié)合成乙醇，苯環(huán)上的碳原子和斷裂乙氧基的碳原子結(jié)合成新的碳碳單鍵的反應(yīng)，再結(jié)合P的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上斷裂的氫原子是和氮原子處于鄰位、和甲氧基處于對位的氫原子，所以K→L的化學(xué)方程式為：+C2H5OH。

②得到的L繼續(xù)發(fā)生給出的已知的反應(yīng)，生成Q（），Q在NaOH溶液中發(fā)生水解，Cl被羥基代替，同時(shí)羧基和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成鈉鹽，故M的結(jié)構(gòu)簡式為。