Question

（2013?蘭州一模）[化學(xué)--選修5  有機化學(xué)基礎(chǔ)]
化學(xué)的發(fā)展對人類的健康生活起到了很好的保障作用，如圖是合成具有降血脂、膽固醇作用的藥物冠心平F的一條合成路線：（注：R表示烴基或H原子）

（1）通過質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為88，8.8g A在足量的氧氣中完全燃燒生成17.6g CO₂，生成7.2g水，則A的分子式為

C₄H₈O₂

．若A的核磁共振氫譜有三種峰，且峰面積之比為6：1：1，結(jié)合流程信息推斷，A的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（2）判斷符合A分子式且符合下列特征反應(yīng)的同分異構(gòu)體有

5

種．
①能與活潑金屬鈉反應(yīng)    ②能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（3）寫出B→C反應(yīng)方程式：

．
（4）寫出F的結(jié)構(gòu)簡式

，F(xiàn)不能發(fā)生反應(yīng)的有

②③⑤

（填編號）．
①加成反應(yīng)  ②酯化反應(yīng)  ③加聚反應(yīng)  ④水解反應(yīng)  ⑤消去反應(yīng)  ⑥取代反應(yīng)．

Answer 1

分析：通過質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為88，8.8g A的物質(zhì)的量是0.1mol，17.6g CO₂的物質(zhì)的量是

17.6

44

mol=0.4mol，s水的物質(zhì)的量=

7.2

18

mol=0.4mol，則A的分子中含有4個C原子和8個H原子，根據(jù)原子守恒及A的相對分子質(zhì)量知，A的分子式C₄H₈O₂，若A的核磁共振氫譜有三種峰，且峰面積之比為6：1：1，結(jié)合流程信息推斷，A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和紅磷、氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃C（CH₃）ClCOOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃C（CH₃）ClCOOCH₂CH₃，E和C反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答：解：通過質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為88，8.8g A的物質(zhì)的量是0.1mol，17.6g CO₂的物質(zhì)的量是

17.6

44

mol=0.4mol，s水的物質(zhì)的量=

7.2

18

mol=0.4mol，則A的分子中含有4個C原子和8個H原子，根據(jù)原子守恒及A的相對分子質(zhì)量知，A的分子式C₄H₈O₂，若A的核磁共振氫譜有三種峰，且峰面積之比為6：1：1，結(jié)合流程信息推斷，A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和紅磷、氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃C（CH₃）ClCOOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃C（CH₃）ClCOOCH₂CH₃，E和C反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）通過以上分析知，A的分子式為：C₄H₈O₂，結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：C₄H₈O₂，；
（2）①能與活潑金屬鈉反應(yīng)說明含有羧基或羥基，②能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，根據(jù)這兩個條件知，該物質(zhì)中含有羥基和醛基，且與A是同分異構(gòu)體的有：CH₂OHCH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、
CH₂OHC（CH₃）HCHO、CH₃C（CH₃）OHCHO，所以共有5種，故答案為：5；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)中含有氯原子、醚基、酯基、苯環(huán)，所以能發(fā)生的反應(yīng)有：①加成反應(yīng)、④水解反應(yīng)、⑥取代反應(yīng)，不能發(fā)生的反應(yīng)有②酯化反應(yīng)  ③加聚反應(yīng)  ⑤消去反應(yīng)，故答案為：，②③⑤．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，本題注意根據(jù)題給信息，采用正推的方法推斷，正確推斷A的組成和結(jié)構(gòu)是解答該題的關(guān)鍵．