Question

香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中．工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：


以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）


已知以下信息：
①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫
②B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
請回答下列問題：
（1）香豆素的分子式為______；
（2）由甲苯生成A的反應(yīng)類型為______；A的化學(xué)名稱為______
（3）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為______；
（4）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有______種；
（5）D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種，其中：
①既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是______（寫結(jié)構(gòu)簡式）
②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂的是______（寫結(jié)構(gòu)簡式）

Answer 1

（1）香豆素的分子式為C₉H₆O₂，故答案為：C₉H₆O₂；
（2）甲苯與氯氣反應(yīng)生成鄰氯甲苯的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，可以看作是一個氯原子取代一個氫原子，故答案為：取代反應(yīng)；2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）；
（3）B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明B中含有酚羥基．在光照條件下，甲基上的兩個氫原子被取代，方程式為



，
故答案為：



；
（4）分子式為C₇H₈O且含苯環(huán)的物質(zhì)除鄰甲基苯酚外，還有間甲基苯酚、對甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四種，其中對甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰，
故答案為：4；2；
（5）D的結(jié)構(gòu)簡式是

，若不改變?nèi)〈�基的種類和個數(shù)，有對羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛兩種；若只有一個取代基可以是

，也可以是

．其中既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是

；能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂的是

，
故答案為：4；

；

．