Question

下圖中A、B、C、D、E、F、G、H均為有機化合物。

回答下列問題：

（1）有機化合物A的相對分子質(zhì)量小于60，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol A在催化劑作用下能與3 mol H₂反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式是__________，由A生成B的反應(yīng)類型是__________；

（2）B在濃硫酸中加熱可生成C，C在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化學(xué)方程式是______________________________；

（3）①芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是____________________；

②E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕，F(xiàn)用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成G（C₈H₆O₄）。1 mol G與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)可放出44.8 L CO₂(標準狀況)，由此確定E的結(jié)構(gòu)簡式是________；

（4）G和足量的B在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)可生成H，則由G和B生成H的化學(xué)方程式是__________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是____________________。

Answer 1

（1）CH≡≡CCHO 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）

解析:

（1）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有—CHO；且1 mol醛基可以和1 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，但1 mol A在催化劑作用下能與3 mol H₂發(fā)生反應(yīng)，并且相對分子質(zhì)量小于60，所以A為HC≡≡C—CHO。由A生成B的反應(yīng)為加成反應(yīng)，也是還原反應(yīng)。

（2）B為CH₃CH₂CH₂OH，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₃CHCH₂，丙烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成D，方程式為

。

（3）①E的分子式是C₈H₈Cl₂。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)應(yīng)高度對稱，所以苯環(huán)側(cè)鏈或者是兩個—CH₂Cl取代基，或者是兩個—CH₃和兩個—Cl四個取代基；兩個—CH₂Cl時只有對位，兩個—CH₃和兩個—Cl時，首先固定兩個—CH₃，然后再加兩個—Cl：Ⅰ.當固定兩個—CH₃在鄰位時有兩種

；Ⅱ.當固定兩個—CH₃在間位時有一種

；Ⅲ.當固定兩個—CH₃在對位時有三種

②E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕，F(xiàn)用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成G（C₈H₆O₄）；并且1 mol G與足量的 NaHCO₃溶液反應(yīng)可放出 44.8 L CO₂，說明F可以氧化為二元羧酸，則說明E中苯環(huán)上的兩個基團在對位，所以E為

（4）G是對苯二甲酸（），與CH₃CH₂CH₂OH）在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：

，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)）。