Question

液晶高分子材料應(yīng)用廣泛。新型液晶基元――化合物IV的合成線路如下：

（1）化合物I的分子式為_______，1mol化合物I最多可與_______mol NaOH反應(yīng)
（2）CH₂ =CH-CH₂Br與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______ (注明條件）。
（3）化合物I的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一溴代物只有2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有多種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。
（4）下列關(guān)于化合物E的說法正確的是_______ (填字母）。

A．屬于烯烴	B．能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色
C．一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)	D．能使溴的四氯化碳溶液褪色

（5）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是_______。在一定條件下，化合物也可與III發(fā)生類似反應(yīng)③的反應(yīng)生成有機(jī)物V。V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。

Answer 1

（16分）
（1）C₇H₆O₃ （2分）      2（2分）
（2）
（3）以下其中一種即可：
（4）CD
（5）取代反應(yīng)   

試題分析：（1）觀察化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，發(fā)現(xiàn)它由苯的二元取代物，兩個(gè)取代基位于相對(duì)位置，分別是羥基和羧基，由此可以確定其分子式為C₇H₆O₃；由于酚羥基和羧基都具有酸性，則1mol化合物I最多能與2molNaOH中和，生成1mol既有酚鈉又有羧酸鈉的鹽和2molH₂O；（2）CH₂=CH—CH₂Br的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、溴原子，屬于鹵代烴，與NaOH水溶液共熱時(shí)發(fā)生水解反應(yīng)，生成CH₂=CH—CH₂OH和NaBr；（3）依題意，苯環(huán)上的取代基可能有2個(gè)，也可能有三個(gè)；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則兩個(gè)取代基必須處于相對(duì)位置，分別是HO—、—OOCH，該物質(zhì)苯環(huán)上4個(gè)氫處于上下對(duì)稱位置，對(duì)稱氫等效，因此苯環(huán)上一溴代物只有兩種，甲酸苯酚酯的結(jié)構(gòu)中含有醛基，因此能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；若苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)一定是醛基，另外兩個(gè)都是羥基且必須位于苯環(huán)上左右對(duì)稱的位置，則苯環(huán)上剩余的3個(gè)氫原子中有2個(gè)處于對(duì)稱位置，即苯環(huán)上只有2種氫原子，苯環(huán)上一溴代物只有2種；（4）雖然化合物II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有碳碳雙鍵，但是組成元素有C、H、O三種，因此不屬于烯烴，是烴的含氧衍生物，故A錯(cuò)誤；II的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醚鍵、羧基，無酚羥基，因此遇氯化鐵溶液不會(huì)顯紫色，故B錯(cuò)誤；碳碳雙鍵能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)，也能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，故CD均正確；（5）觀察反應(yīng)③的反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，發(fā)現(xiàn)III脫去的氯原子與另一種反應(yīng)物羥基脫去的氫原子結(jié)合生成HCl，其余部分結(jié)合生成IV，說明該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；根據(jù)上述取代反應(yīng)原理，醇和酚的官能團(tuán)都是羥基，醇羥基也能脫去氫原子與III脫去的氯原子結(jié)合生成HCl，二者其余部分結(jié)合生成V，由此可以確定V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。