Question

某研究小組以A為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體G（結構簡式：）．


已知：①
③
（1）下列有關G的說法正確的是

 

．
a．G分子式是C₁₄H₁₂O₃                 b．分子中12個碳原子不可能都共面
c．能發(fā)生取代反應不能發(fā)生縮聚反應     d.1mol的G最多可以和6mol Br₂反應．
（2）B→C 的反應類型是

 

；E→F的反應類型是

 

．
（3）寫出A→B反應的化學方程式：

 

．
（4）寫出結構簡式：D

 

、E

 

．
（5）化合物有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：

 

．①能發(fā)生銀鏡反應；②含苯環(huán)且能水解．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據信息反應③可知，F在BBr₃存在條件下生成G（），則F的結構簡式為：；E在濃硫酸加熱條件下脫去1分子水生成F，則E為；根據信息反應①D結果一系列反映生成E，則D的結構簡式為：；C與HBr反應生成D，根據分子組成可知C為：；根據信息反應及B、C組成可知B的結構簡式為：；A在濃硫酸、加熱條件下生成B，則結合分子組成可知該反應為酯化反應，A的結構簡式為：，據此進行解答．

解答： 解：根據信息反應③可知，F在BBr₃存在條件下生成G（），則F的結構簡式為：；E在濃硫酸加熱條件下脫去1分子水生成F，則E為；根據信息反應①D結果一系列反映生成E，則D的結構簡式為：；C與HBr反應生成D，根據分子組成可知C為：；根據信息反應及B、C組成可知B的結構簡式為：；A在濃硫酸、加熱條件下生成B，則結合分子組成可知該反應為酯化反應，A的結構簡式為：，
（1）a．G的結構簡式為：，其分子式為C₁₄H₁₂O₃，故a錯誤；
b．乙烯為平面結構，適當轉動苯環(huán)，可以使G分子中所有C原子共平面，故b錯誤；
c．G分子中含有3個酚羥基，能夠發(fā)生取代反應，也能夠發(fā)生縮聚反應，故c錯誤；
d.1mol中含有5mol可以被溴取代的苯環(huán)氫原子和1mol碳碳雙鍵，所有1molG能夠與6mol溴反應，故d正確；
故答案為：ad；  
（2）B→C的反應為與甲醇反應，該反應為取代反應；
E→F的反應為生成的反應，反應中脫去水生成碳碳雙鍵的反應，該反應為消去反應，

故答案為：取代反應；消去反應；
（3）A在濃硫酸、加熱條件下生成，該反應為酯化反應，反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）根據分析可知，D的結構簡式為：，E的結構簡式為：，
故答案為：；；


（5）①能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有醛基；②含苯環(huán)且能水解，說明分子中含有酯基和苯環(huán)，則與互為同分異構體的結構簡式有：
、、、，
故答案為：、、、．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，題目難度中等，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生閱讀獲取信息能力、知識遷移運用，是高考中常見題型，注意利用轉化關系中物質的分子式進行推斷，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵．