Question

4．鹵代烴在醚類溶劑中與Mg反應可制得格氏試劑，格氏試劑在有機合成方面用途廣泛．設R為烴基，已知：

某有機物A有如下轉化關系：


試回答下列問題：
（1）C的名稱是乙二醇；G的結構簡式是
（2）A--F中所有原子可能在同一平面的是CH₂=CH₂、OHC-CHO（填結構式），為了使產物純凈，反應①中除A外的反應物及溶劑是Br₂/CCl₄（填化學式）
（3）C→D的化學方程式為HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHC-CHO+2H₂O；反應類型為氧化反應；G→I的反應方程式為CH₃CH₂CH（OH）CH（0H）CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃+H₂O；反應類型是消去反應
（4）D與F在相同條件下反應，可得到除G外的另一種物質K．則K的化學式為C₄H₈O₂；與K互為同分異構體、屬于酯的分子的結構簡式為HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂或CH₃COOCH₂CH₃或CH₃CH₂COOCH₃．

Answer 1

分析 A與HBr發(fā)生加成反應生成E（C₂H₅Br），則A為CH₂=CH₂，E為CH₃CH₂Br，由反應信息可知F為CH₃CH₂-MgBr；D與F發(fā)生信息中反應生成G，由G的分子式及反應信息，可知1分子D與2分子E反應得到G，故D為OHC-CHO，則G為，C為HOCH₂CH₂OH，故反應①可以是乙烯與溴發(fā)生加成反應生成B為BrCH₂CH₂Br，B發(fā)生水解反應生成C，由I分子與G分子相差1個水分子，應是G發(fā)生消去反應脫去1分子水生成I，故I為CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃等，2分子G脫去2分子水形成六元環(huán)醚J，據此解答．

解答 解：A與HBr發(fā)生加成反應生成E（C₂H₅Br），則A為CH₂=CH₂，E為CH₃CH₂Br，由反應信息可知F為CH₃CH₂-MgBr；D與F發(fā)生信息中反應生成G，由G的分子式及反應信息，可知1分子D與2分子E反應得到G，故D為OHC-CHO，則G為，C為HOCH₂CH₂OH，故反應①可以是乙烯與溴發(fā)生加成反應生成B為BrCH₂CH₂Br，B發(fā)生水解反應生成C，由I分子與G分子相差1個水分子，應是G發(fā)生消去反應脫去1分子水生成I，故I為CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃等，2分子G脫去2分子水形成六元環(huán)醚J，
（1）C為HOCH₂CH₂OH，C的名稱是乙二醇；G的結構簡式是，
故答案為：乙二醇；；
（2）A為CH₂=CH₂，為平面結構，所有原子處于同一平面，B為BrCH₂CH₂Br、C為HOCH₂CH₂OH、E為CH₃CH₂Br、F為CH₃CH₂-MgBr、G為，G發(fā)生消去反應生成I，六者均存在甲基的四面體結構，所有原子不可能處于同一平面，D為OHC-CHO，存在-CHO為平面結構，2個平面通過旋轉碳碳單鍵可以處于同一平面，所有原子可能處于同一平面；
為了使產物純凈，反應①中除A外的反應物及溶劑是：Br₂/CCl₄，
故答案為：CH₂=CH₂、OHC-CHO；Br₂/CCl₄；
（3）C→D的化學反應方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHC-CHO+2H₂O，屬于氧化反應；
G生成I反應方程式為CH₃CH₂CH（OH）CH（0H）CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃+H₂O，
該反應是消去反應，
故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHC-CHO+2H₂O；氧化反應；CH₃CH₂CH（OH）CH（0H）CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃+H₂O；消去反應；
（4）D與F在相同條件下反應，可得到除G外的另一種物質K，則K的化學式為C₄H₈O₂；與K互為同分異構體、屬于酯的分子的結構簡式為HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃或CH₃CH₂COOCH₃，
故答案為：C₄H₈O₂；HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃或CH₃CH₂COOCH₃．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力及知識遷移能力，以E為突破口采用正逆結合的方法、結合題給信息進行推斷，正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷．