Question

【題目】具有抗HIV、抗腫瘤、抗真菌和延緩心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(R)的合成路線如下：

已知：RCHO＋R1CH2CHO＋H2O(R、R1表示烴基或氫)

(1)①A的名稱是________。

②D―→E的反應(yīng)類型是________。

③F中含有的官能團(tuán)有酯基、________和________(寫名稱)。

④寫出F與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。

(2)物質(zhì)G可通過如下流程合成：

1.08 g的I與飽和溴水完全反應(yīng)，生成2.66 g白色沉淀，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________寫出M―→G中反應(yīng)①的化學(xué)方程式______________________。

(3)下列說法正確的是________(選填字母)。

a．Y易溶于水

b．B能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

c．R的分子式為C12H10O3

d．I與互為同系物

(4)寫出符合下列要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____(寫反式結(jié)構(gòu))。

①與E具有相同官能團(tuán)　②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)�、塾�2個(gè)－CH3�、艽嬖陧樂串悩�(gòu)

Answer 1

【答案】乙醛 取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) 溴原子 碳碳雙鍵 ＋2NaOHNaBr＋ +O2+2H2O b、c

【解析】

根據(jù)信息可知A為CH3CHO，B為CH3CH=CHCHO，B與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到D，D為CH3CH=CHCOOH，D與甲醇酯化反應(yīng)生成E，E為CH3CH=CHCOOCH3，E發(fā)生取代反應(yīng)得到F，F和G發(fā)生反應(yīng)得到Y。根據(jù)G的結(jié)構(gòu)和I與濃溴水反應(yīng)的質(zhì)量關(guān)系得出I為，I與氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)得到J，J在氫氧化鈉溶液中水解生成M()，M先催化氧化，再酸化得到G()。

(1)根據(jù)信息得到①A的名稱是乙醛；故答案為：乙醛。

②D和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，因此D→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))；故答案為：取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))。

③F中含有的官能團(tuán)有酯基、碳碳雙鍵和溴原子；故答案為：碳碳雙鍵；溴原子。

④F中酯基和溴原子都要與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)方程式＋2NaOHNaBr＋；故答案為：＋2NaOHNaBr＋。

(2)1.08 g的I與飽和溴水完全反應(yīng)，說明含有酚羥基，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)，I與飽和溴水發(fā)生2,4位取代，生成2.66 g白色沉淀，質(zhì)量多了1.58g即恰好是0.02molBr-0.02molH的質(zhì)量差，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，I光照再水解生成M()，M→G中反應(yīng)①是催化氧化，其化學(xué)方程式+O2+2H2O；故答案為：+O2+2H2O。

(3)a．絕大多數(shù)有機(jī)物都是難溶于水，故a錯(cuò)誤；b．B含有碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故b正確；c．根據(jù)R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式數(shù)出R的分子式為C12H10O3，故c正確；d．I是酚，因此I與不是同系物，故d錯(cuò)誤；綜上所述，答案為：bc。

(4)①與E具有相同官能團(tuán)，即酯基和碳碳雙鍵，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有甲酸酯基，③有2個(gè)－CH3，④存在順反異構(gòu)，因此E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；故答案為：。