Question

(15分) 化合物A和B都是重要的化工原料。B和E都能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B、C、D結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，B中苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。X是石油裂解的主要產(chǎn)物，通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為42。
已知：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）下列敘述正確的是______。
a．化合物Y能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 
b．化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃
c．化合物C、D互為同系物
d．A與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1 mol A最多消耗2 mol NaOH
（2）X→Y的反應(yīng)類型是______，化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。
（3）寫出Y→D + E的化學(xué)方程式____________________________。
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）     。
a．有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的甲基，含稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)單元
b．苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，遇FeCl₃溶液顯色
（5）以X和甲醛為原料合成化合物C，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)。
注：合成路線參照如下示例流程圖：

Answer 1

（1）ab；（2）加成反應(yīng)， ，（CH₃）₂CHCOOH 。
（3）。
（4）。
（5）

解析試題分析：根據(jù)題給信息和工藝流程圖知，X是石油裂解的主要產(chǎn)物，通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為42，可知X為丙烯；丙烯和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成Y異丙苯。E能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，結(jié)合分子式C6H6O可知，E為苯酚；D結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，結(jié)合D的分子式C3H6O和Y的結(jié)構(gòu)可知D為丙酮；B能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知B中含有酚羥基，B結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，B中苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，結(jié)合B的分子式可知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A為酯，在堿性環(huán)境中水解再酸化得C應(yīng)為酸，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)及C結(jié)構(gòu)中都有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCOOH。（1）a、Y為異丙苯，其中與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，可以被酸性高錳酸鉀氧化，正確；b、X是丙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃，正確；c、C為3—甲基丙酸，D為丙酮，不是同系物，錯(cuò)誤；d、由A水解生成B、C的結(jié)構(gòu)可知，含有2mol酚羥基，2mol羧基，應(yīng)消耗4molNaOH，錯(cuò)誤；選ab；（2）X→Y的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₂CHCOOH 。（3）根據(jù)上述分析和題給信息知，Y→D + E的化學(xué)方程式為
。
（4）B為，符合a．有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的甲基，含稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)單元，b．苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，苯環(huán)上有兩種氫原子，遇FeCl₃溶液顯色，有酚羥基，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，共4種。
（5）X為丙烯，C為（CH₃）₂CHCOOH，結(jié)合提示，可設(shè)計(jì)成以下合成路線：
 
考點(diǎn)：考查有機(jī)合成與有機(jī)綜合推斷，涉及反應(yīng)類型的判斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式及同分異構(gòu)體的書寫，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。