Question

A～J均為有機化合物，它們之間的轉化如圖所示：

實驗表明：
①D既能發(fā)生銀鏡反應，又能與金屬鈉反應放出氫氣：
②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④1molJ與足量金屬鈉反應可放出22.4L氫氣（標準狀況）．
請根據以上信息回答下列問題：
（1）A的結構簡式為______，由A生成B的反應類型是______反應；
（2）D的結構簡式為______；
（3）由E生成F的化學方程式為______，E中的官能團有______（填名稱），與E具有相同官能團的E的同分異構體還有______（任寫兩個，不考慮立體結構）；
（4）G的結構簡式為______；
（5）由I生成J的化學方程式______．

Answer 1

依據題給信息①②，可推知，CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂發(fā)生的是1，4-加成，A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為．再分析另一條線，B→G應該是分子內成醚，G為；G→H應該是G與HClO發(fā)生加成反應，H應該為；H→I是：2+Ca（OH）₂=2+CaCl₂+2H₂O；I→J是醚的開環(huán)，五元環(huán)相對于三元環(huán)穩(wěn)定，因此反應為：．

（1）由上述分析可知，A為BrCH₂CH=CHCH₂Br；A發(fā)生取代反應生成B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br；取代反應；
（2）由上述分析可知，D的結構簡式HOCH₂CH₂CH₂CHO，故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CHO；
（3）E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為，E發(fā)生分子內酯化反應生成F，反應方程式為HOCH₂CH₂CH₂COOH

濃H2SO4

△

+H₂O．E中的官能團有羥基、羧基．與E具有相同官能團的E的同分異構體還有 ，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂COOH

濃H2SO4

△

+H₂O；羥基、羧基；；
（4）由上述分析可知，G的結構簡式為，故答案為：；
（5）I→J是醚的開環(huán)，五元環(huán)相對于三元環(huán)穩(wěn)定，反應方程式，故答案為：．