Question

【題目】有機(jī)物G是一種高分子化合物，常用作有機(jī)合成的中間體，并可用作乳膠漆等。可以通過(guò)以下途徑合成:

已知有機(jī)物A中含有C、H、O、Cl四種元素且同一個(gè)碳原子上不直接連接兩個(gè)官能團(tuán)，E是乙醇的同系物，F的分子式為C4H6O2。

完成下列填空:

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______或_________，反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型________。

（2）寫(xiě)出反應(yīng)⑤和反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式:

反應(yīng)⑤___________________；反應(yīng)⑥_____________。

（3）寫(xiě)出兩種與F含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______、_______。

（4）試設(shè)計(jì)一條以為原料合成的合成路線。(合成路線常用的表示方式為: )___________________

Answer 1

【答案】ClCH2CH2CH2OH CH3CHClCH2OH 消去反應(yīng) CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O nCH2=CHCOOCH3 CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH CH2=CHOOCCH3、CH2=C(CH3)OOCH

【解析】

(1).根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，A可實(shí)現(xiàn)連續(xù)兩步氧化，可知A分子中含有-CH2OH，根據(jù)F的分子式C4H6O2，且E是乙醇的同系物，推知E為CH3OH，A中含有3個(gè)C原子，又因A中的-OH、-Cl不能連接在同一個(gè)C原子上，故A為ClCH2CH2CH2OH或CH3CHClCH2OH； A被催化氧化生成B，B為ClCH2CH2CHO(或CH3CHClCHO)，B被銀氨溶液氧化生成C，C為ClCH2CH2COOH(或CH3CHClCOOH)，C在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)后進(jìn)行酸化處理得到D為CH2=CHCOOH；

(2). 反應(yīng)⑤為CH2=CHCOOH與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成F：CH2=CHCOOCH3，方程式為：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；反應(yīng)⑥為CH2=CHCOOCH3在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G：，方程式為：nCH2=CHCOOCH3 ；

(3). 結(jié)構(gòu)中保留C=C和酯基，可得CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH；

(4).首先將中羥基氧化為羧基，生成物在NaOH溶液中水解，再用酸酸化，生成，流程為：。