Question

【題目】鹽酸普魯卡因 ( ) 是一種良好的局部麻醉藥， 具有毒性小， 無(wú)成癮性等特點(diǎn)。其合成路線如下圖所示：

回答下列問(wèn)題：

(1) 3molA可以合成1molB， 且B是平面正六邊形結(jié)構(gòu)， 則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

(2) 有機(jī)物C的名稱(chēng)為____________， B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_____________。

(3) 反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為________________________________________。

(4) F和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G， 則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。

(5) H的分子式為____。

(6) 分子式為C9H12且是C的同系物的同分異構(gòu)體共有__________種。

(7) 請(qǐng)結(jié)合上述流程信息， 設(shè)計(jì)由苯、 乙炔為原料合成的路線_______________ 。(其他無(wú)機(jī)試劑任選)

Answer 1

【答案】 甲苯 取代反應(yīng) +HNO3+H2O C13H20O2N2 8

【解析】

由合成路線可知，A為乙炔，乙炔在400~500℃條件下三分子聚合生成苯，故B為；苯和CH3Br發(fā)生取代反應(yīng)生成C為甲苯()，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E→F為酯化反應(yīng)，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到H，H和鹽酸反應(yīng)得到鹽酸普魯卡因 ( )，以此分析解答。

由合成路線可知，A為乙炔，乙炔在400~500℃條件下三分子聚合生成苯，故B為；苯和CH3Br發(fā)生取代反應(yīng)生成C為甲苯()，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E→F為酯化反應(yīng)，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到H，H和鹽酸反應(yīng)得到鹽酸普魯卡因 ( )，

(1) 3molHCCH可以合成1molB， 且B是平面正六邊形結(jié)構(gòu)， 則B為苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，

故答案為：；

(2) 苯和CH3Br發(fā)生取代反應(yīng)生成C為甲苯，故反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，

故答案為：甲苯；取代反應(yīng)；

(3) 甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為+HNO3+H2O，

故答案為：+HNO3+H2O；

(4) E→F為酯化反應(yīng)，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：；

(5)由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知， H的分子式為C13H20O2N2，

故答案為：C13H20O2N2；

(6) C為甲苯()，分子式為C9H12且是C的同系物的同分異構(gòu)體有：

苯環(huán)上有一個(gè)側(cè)鏈的：有正丙苯和異丙苯2種；

苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈的：有甲基和乙基處于鄰間對(duì)3種；

苯環(huán)上有三個(gè)側(cè)鏈的：有3個(gè)甲基處于連、偏、均位置3種；共有8種，

故答案為：8種；

(7)若要合成，需要制備苯乙烯，根據(jù)所給原料并結(jié)合上述流程信息，設(shè)計(jì)合成的路線為：，

故答案為：。