Question

肉桂酸甲酯（代號M）是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．用質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為162，分子中C、H、O原子個數(shù)比為5：5：1，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基．現(xiàn)測出M的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3．利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測得M分子的紅外光譜如下圖：

試回答下列問題．
（1）肉桂酸甲酯（M）的分子式為

C₁₀H₁₀O₂

，結(jié)構(gòu)簡式為

．
（2）G為肉桂酸甲酯（M）的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如右圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．用芳香烴A 為原料合成G的路線如下：


①化合物E中的官能團(tuán)有

羥基、羧基

（填名稱）．
②A→B的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

，E→F的反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

．
③F不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號）

c

．
a．氧化反應(yīng)    b．聚合反應(yīng)    c．消去反應(yīng)    d．取代反應(yīng)  e．與Br₂加成反應(yīng)
④預(yù)測E分子中苯環(huán)側(cè)鏈核磁共振氫譜峰面積（由小到大）之比為

1：1：3

．
⑤化合物F是否有順反異構(gòu)體

沒有

（填“有”或“沒有”）．
⑥書寫化學(xué)方程式：
C→D

；E→H

．
⑦其中E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為氫原子），試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

、

、

、

．
⑧E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的2種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

、

．
⑨符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

．
a．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；
b．在一定條件下，l mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)．

Answer 1

分析：設(shè)M的分子式為（C₅H₅O）_n，其相對分子質(zhì)量為162，則n=

162

12×5+1×5+16

=2，所以M的分子式為：C₁₀H₁₀O₂，該分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基，M的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，說明含有6種氫原子，其面積之比為1：2：2：1：1：3，峰面積之比等于氫原子個數(shù)之比，根據(jù)紅外光譜可知結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為；
由結(jié)構(gòu)模型可知G為，則F為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：（1）設(shè)M的分子式為（C₅H₅O）_n，其相對分子質(zhì)量為162，則n=

162

12×5+1×5+16

=2，所以M的分子式為：C₁₀H₁₀O₂，該分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基，M的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，說明含有6種氫原子，其面積之比為1：2：2：1：1：3，峰面積之比等于氫原子個數(shù)之比，根據(jù)紅外光譜可知結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂，；

由結(jié)構(gòu)模型可知G為，則F為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，
（2）①E為，含有的官能團(tuán)為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
②由C可推知A為，F(xiàn)為，則A生成B需發(fā)生加成反應(yīng)，E生成F需發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
③F為，
a．該物質(zhì)是有機(jī)物，能發(fā)生氧化反應(yīng)，故正確；    
b．該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生聚合反應(yīng)，故正確；    
c．該物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)，故錯誤；    
d．該物質(zhì)含有羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；  
e．該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，所以能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
故選c；
④E為，側(cè)鏈上含有3類氫原子，所以有3個吸收峰，各種峰面積之比等于其原子個數(shù)之比，所以其峰面積之比為：1：1：3，
故答案為：1：1：3；
⑤F為，由于C=C上有1個C連接2個H，則沒有順反異構(gòu)，故答案為：沒有；
⑥C為，發(fā)生催化氧化生成，反應(yīng)的方程式為，E為，含有-OH和-COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；；
⑦能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，則符合條件的同分異構(gòu)體有：、
、、，
故答案為：、
、、；
⑧能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有醛基和酚羥基，則符合條件的同分異構(gòu)體為：、，
故答案為：、；

⑨F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈，在一定條件下，l mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，則說明含有兩個醛基，因為只含一個支鏈，則兩個醛基連接在同一個碳原子上，則符合條件的F的同分異構(gòu)體為：
，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)，難度中等．