(2010?江西模擬)由碳、氫、氧三種元素組成的某有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量為136,其中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為76.5%.又知X中含有甲基,苯環(huán)上的一氯代物有兩種.X經(jīng)熱的酸性KMnO4溶液處理后轉(zhuǎn)化為Y,1mol Y與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下44.8L CO2氣體.
據(jù)此完成下列要求.
(1)X中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為
羧基
羧基
,1mol Y最多可與
2
2
mol Na反應(yīng).
(2)已知A、B、C、D均與X互為同分異構(gòu)體,且均是有一個(gè)取代基的芳香族化合物,其中B可以發(fā)生銀鏡反應(yīng).相關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖.

①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
.A~K的各有機(jī)物中,屬于酸的是
D、E、H、J
D、E、H、J
(填字母).
②C與足量的NaOH溶液加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為:
,該反應(yīng)中涉及到的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型為
取代或水解
取代或水解

③屬于芳香族化合物的E的同分異構(gòu)體有
4
4
種(不含E).
④足量的G與Y在一定條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為:
分析:碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為76.5%,則O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-76.5%=23.5%,則分子中O原子的個(gè)數(shù)為
136×23.5%
16
=2,因?yàn)榻Y(jié)構(gòu)中含有甲基,苯環(huán)上的一氯代物有兩種,說(shuō)明苯環(huán)上有2個(gè)不同的取代基,且位于對(duì)位,經(jīng)熱的酸性KMnO4溶液處理后轉(zhuǎn)化為Y,1mol Y與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下44.8L CO2氣體,說(shuō)明Y中含有2個(gè)-COOH,則X應(yīng)含有1個(gè)甲基、1個(gè)羧基,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;
因?yàn)锳、B、C、D均與X互為同分異構(gòu)體,且均是有一個(gè)取代基的芳香族化合物,則可能的結(jié)構(gòu)有、、等,結(jié)合框圖G連續(xù)氧化得到E,推斷G為醇,E為酸,則A為,B為,含有-CHO,可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),C為,D為,以此解答該題.
解答:解:(1)碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為76.5%,則O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-76.5%=23.5%,則分子中O原子的個(gè)數(shù)為
136×23.5%
16
=2,因?yàn)榻Y(jié)構(gòu)中含有甲基,苯環(huán)上的一氯代物有兩種,說(shuō)明苯環(huán)上有2個(gè)不同的取代基,且位于對(duì)位,經(jīng)熱的酸性KMnO4溶液處理后轉(zhuǎn)化為Y,1mol Y與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下44.8L CO2氣體,說(shuō)明Y中含有2個(gè)-COOH,則X應(yīng)含有1個(gè)甲基、1個(gè)羧基,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,熱的酸性KMnO4溶液處理后轉(zhuǎn)化為Y,為,1mol可與2molNaOH反應(yīng),故答案為:羧基; 2mol;
(2)因?yàn)锳、B、C、D均與X互為同分異構(gòu)體,且均是有一個(gè)取代基的芳香族化合物,則可能的結(jié)構(gòu)有、、等,結(jié)合框圖G連續(xù)氧化得到E,推斷G為醇,E為酸,則A為,B為,含有-CHO,可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),C為,D為,
①由以上分析可知A為,由A、B、C、D的性質(zhì)可知,具有酸性的有D、E(苯甲酸)、H(甲酸)、J(乙酸),故答案為:;D、E、H、J;
②C為,與足量的NaOH溶液加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為
故答案為:;取代或水解;

③E為苯甲酸,對(duì)應(yīng)的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有(鄰、間、對(duì))共4種,故答案為:4;
④G為苯甲醇,Y為,二者可發(fā)生酯化反應(yīng),方程式為,
故答案為:
點(diǎn)評(píng):本題考查有機(jī)物的合成與推斷,題目難度較大,本題注意根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)判斷有機(jī)物可能具有的官能團(tuán)和結(jié)構(gòu),為解答該題的關(guān)鍵,做該類(lèi)題目要形成一個(gè)清晰的思路.
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