Question

中學(xué)化學(xué)常見有機物A（C₆H₆O）能合成紫外線吸收劑BAD和某藥物中間體F，合成路線為：

已知：BAD的結(jié)構(gòu)簡式為：
F的結(jié)構(gòu)簡式為：
C中含氧官能團的名稱           ，W的結(jié)構(gòu)簡式             。
（2）反應(yīng)類型 A→B                 。
（3）1mol C充分反應(yīng)可以消耗  mol Br₂ ；C和過量 NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式   。
（4）C→D的過程中可能有另一種產(chǎn)物D₁，D₁的結(jié)構(gòu)簡式               。
（5）E的結(jié)構(gòu)簡式為               。反應(yīng)類型 E→F                。
（6）W的同分異構(gòu)體有多種，寫出一種符合以下要求的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
① 遇FeCl₃溶液呈紫色； ② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③ 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。              。

Answer 1

（1）羧基 、 羥基 （2分）  （2分）；
（2）加成反應(yīng)（1分）
（3）3 mol（1分）   +2NaOH  →2 H₂O+（3分，未配平扣1分）
（4） （2分）
（5） （2分）； 取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）（1分）
（6）      （2分，寫出其中一種即可）

試題分析：（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式判斷C中含氧官能團的名稱是羧基 、羥基；W是H被銀氨溶液氧化然后又酸化的產(chǎn)物，所以W是
（2）A是苯酚，比較AB的分子式，B比A多了CH₂O，所以A到B發(fā)生了加成反應(yīng)；
（3）酚羥基的2個鄰位可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)，1個碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol C充分反應(yīng)可以消耗3mol Br₂；C中的酚羥基和羧基都可以和氫氧化鈉反應(yīng)，所以C和過量 NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為
+2NaOH  →2 H₂O+
（4）由F的結(jié)構(gòu)簡式判斷D中Cl加在了與-COOH相連的C原子上，所以另一種結(jié)構(gòu)D₁為Cl加在了與苯環(huán)相連的C原子上，其結(jié)構(gòu)簡式為
（5）E為D水解、酸化后的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式為
E到F發(fā)生分子間的酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（6）遇FeCl₃溶液呈紫色，說明分子中存在酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中存在醛基；分子式中有3個O原子，所以苯環(huán)上有2個酚羥基，1個醛基；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明分子中存在對稱結(jié)構(gòu)，2個酚羥基處于間位，則醛基在2個酚羥基的中間即可。符合條件的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為