Question

【題目】工業(yè)上用甲苯為原料生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯(—種常用的化妝品防腐劑)。其生產(chǎn)過程如下圖所示(反應(yīng)條件未全部注明)，已知酚羥基(直接接連在苯環(huán)上的羥基)具有強(qiáng)還原性:

請回答下列問題:

（1）合成路線中有機(jī)物的名稱為_______。

（2）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為____。

（3）寫出反應(yīng)②、④的反應(yīng)類型:__________、__________。

（4）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式(不必注明反應(yīng)條件):__________________。

（5）在合成路線中，設(shè)計③和⑥的目的是__________。

（6）有機(jī)物的同分異構(gòu)體有多種，其中既含有酚羥基又含有酯基的同分異構(gòu)體共有__________種。

Answer 1

【答案】對甲基苯酚 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) +CH3I→+HI 保護(hù)酚羥基不被氧化 19

【解析】

根據(jù)流程圖，甲苯和氯氣反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成對甲基苯酚，所以A的結(jié)構(gòu)為對位取代的氯原子，故A為，由與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成B，B再與HI作用生成，故B為，據(jù)此分析解答。

(1)的名稱為對甲基苯酚，故答案為：對甲基苯酚；

(2)根據(jù)流程圖，由于A反應(yīng)后得到的是對位取代的羥基，所以A的結(jié)構(gòu)為對位取代的氯原子，故A為，故答案為：；

(3)反應(yīng)②為中氯原子被羥基取代，是取代反應(yīng)，反應(yīng)④為中的甲基被氧化成羧基，是氧化反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

(4)反應(yīng)③為與碘甲烷發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為+CH3I→+HI，故答案為：+CH3I→+HI；

(5)在合成路線中，反應(yīng)③將羥基生成醚鍵，反應(yīng)④用強(qiáng)氧化劑將甲基氧化成羧基，反應(yīng)⑥將醚鍵生成酚羥基，是因為酚羥基容易被氧化，設(shè)計③和⑥的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化，故答案為：保護(hù)酚羥基不被氧化；

(6)根據(jù)條件，既含有酚羥基又含有酯基的的同分異構(gòu)體，為苯環(huán)上連有兩個基團(tuán)為-OH、-COOCH3或-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH，每種結(jié)構(gòu)都有鄰間對三種，也可以連三個基團(tuán)為-OH、-CH3、HCOO-，有10種結(jié)構(gòu)，所以共有3×3+10=19種，故答案為：19。