Question

【題目】環(huán)丁基甲酸是重要的有機(jī)合成中間體，其一種合成路線如下：

回答以下問(wèn)題：

（1）A屬于烯烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型是________，該反應(yīng)生成的與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物是________（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，E的化學(xué)名稱(chēng)是________。

（4）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的G的所有同分異構(gòu)體__________（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不考慮立體異構(gòu)）。

① 核磁共振氫譜為3組峰；

② 能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③ 1mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生88g氣體。

（5）H的一種同分異構(gòu)體為丙烯酸乙酯（CH2＝CH—COOC2H5），寫(xiě)出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式________。

（6）參照上述合成路線，以和化合物E為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線：________。

Answer 1

【答案】 CH2=CH-CH3 加成反應(yīng) HOOC-CH2-COOH 丙二酸二乙酯 HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH 、 CH2=C(CH2-COOH)2

【解析】用逆合成分析法：由C的結(jié)構(gòu)可推出B為CH2=CH-CH2Br，A為CH2=CH-CH3。

（1）由上述分析，A與Br2光照條件下取代反應(yīng)生成B，B與HBr加成反應(yīng)生成C，A屬于烯烴，則為丙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CH3。

（2）CH2=CH-CH2Br與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2Br-CH2-CH2Br，故B→C的反應(yīng)類(lèi)型是：加成反應(yīng)；該反應(yīng)生成的與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物是：CH3-CHBr-CH2Br。

（3）D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出D為丙二酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CH2-COOH；E的化學(xué)名稱(chēng)是丙二酸二乙酯。

（4）G為，其同分異構(gòu)體：①核磁共振氫譜為3組峰；則有3種氫原子。②能使溴的四氯化碳溶液褪色；則有碳碳雙鍵。③1mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生88g氣體；則分子中有2個(gè)羧基。綜上，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH、CH2=C(CH2-COOH)2兩種。

（5）丙烯酸乙酯（CH2＝CH—COOC2H5）發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸乙酯（），聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為：。

（6）以和化合物E（丙二酸二乙酯）為原料，制備，根據(jù)逆合成分析法，制備，需要；和（丙二酸二乙酯）反應(yīng)生成；可由與HBr取代生成，故合成路線為：。