【題目】去甲腎上腺素是一種重要的神經(jīng)遞質(zhì),以石油裂解產(chǎn)物A和鄰甲氧基苯酚為原料,經(jīng)過中間體藜蘆醛,合成去甲腎上腺素的路線如下所示。

已知:①

+

+

DF互為同分異構(gòu)體。

回答下列問題:

1C → D的反應(yīng)類型為__________,G → H的反應(yīng)類型為__________

2)條件X__________,E在條件X作用下發(fā)生變化的官能團(tuán)名稱為__________;

3)關(guān)于上述合成,下列說法正確的是__________;(填序號)

a1mol鄰甲氧基苯酚能與3mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)

b.合成路線中CH3I和濃HI的作用是保護(hù)酚羥基不被O3氧化

c.藜蘆醛分子中至少有14個原子共平面

d1mol去甲腎上腺素熔化后至多可消耗3mol Na2mol NaOH

4B + 鄰甲氧基苯酚 → C的化學(xué)方程式為_______________________________;

5)藜蘆醛的同系物Y相對分子質(zhì)量比藜蘆醛大14,寫出Y滿足下列條件所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②1mol該有機(jī)物能消耗2mol NaOH(aq);③核磁共振氫譜有4組峰

__________________________________________________________;

6)試設(shè)計以間苯二酚()為原料,制備聚酯的合成路線。(無機(jī)試劑任選,僅可使用間苯二酚作有機(jī)原料)___________

【答案】取代反應(yīng) 還原反應(yīng) NaOH醇溶液 / NaOH / C2H5OH, 溴原子 bd + +HCl 、、

【解析】

本題主要考查有機(jī)合成推斷。有流程圖和已知條件可以知道A為丙烯,B,CD,ED的加成產(chǎn)物,FE的消去產(chǎn)物,以此推斷。

1)由已知條件①可知C → D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng),由G分子式為和H分子式和條件可知反應(yīng)類型;

2)由F到藜蘆醛的條件和藜蘆醛的結(jié)構(gòu)簡式可以推斷F的結(jié)構(gòu)簡式,再由F得結(jié)構(gòu)簡式和E的分子式推斷發(fā)生的反應(yīng)類型條件X,官能團(tuán)變化;

3a1mol鄰甲氧基苯酚中2-4-6位置6號為氫已被取代,所以只能與2moll Br2發(fā)生取代反應(yīng);

b.合成路線中CH3I和濃HI的作用是保護(hù)酚羥基不被O3氧化;

c.藜蘆醛分子中苯環(huán),醛基,醚鍵原子共平面;

d.羥基可與拿反應(yīng),酚羥基可與氫氧化鈉反應(yīng)。

(4)通過合成流程判斷B的結(jié)構(gòu)簡式,再寫出反應(yīng)方程式為;

(5)藜蘆醛的同系物Y相對分子質(zhì)量比藜蘆醛大14Y比藜蘆醛多一個CH2基團(tuán)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有醛基;②1mol該有機(jī)物能消耗2mol NaOH(aq)含有2個酚羥基;③核磁共振氫譜有4組峰有4種環(huán)境的氫。以此寫出同分異構(gòu)體;

(6)以間苯二酚()為原料,制備聚酯,涉及拆環(huán)加鏈聚合等步驟,結(jié)合已知條件進(jìn)行合成。

1)由已知條件①可知反應(yīng)為取代反應(yīng),由G分子式C10H13O5NH分子式C10H15O3N和條件可知反應(yīng)類型為還原反應(yīng);故答案為:取代反應(yīng);還原反應(yīng);

2)由+和藜蘆醛的結(jié)構(gòu)簡式可以推斷F的結(jié)構(gòu)簡式為,則EF位消去反應(yīng)條件XNaOH醇溶液 / NaOH / C2H5OH, ,官能團(tuán)變化為溴原子;故答案為:NaOH醇溶液 / NaOH / C2H5OH, ;溴原子;

3a1mol鄰甲氧基苯酚中2-4-6位置6號為氫已被取代,所以只能與2moll Br2發(fā)生取代反應(yīng),故a錯誤;

b.合成路線中CH3I和濃HI的作用是保護(hù)酚羥基不被O3氧化,故b正確;

c.藜蘆醛分子中苯環(huán),醛基,醚鍵原子共平面,至少有16原子共面,故c錯誤;

d.羥基可與拿反應(yīng),酚羥基可與氫氧化鈉反應(yīng),1mol去甲腎上腺素熔化后至多可消耗3mol Na2mol NaOH,d正確。故答案選bd;

(4)通過合成流程判斷B的結(jié)構(gòu)簡式,C結(jié)構(gòu)簡式為則方程式為:+ +HCl;故答案為:+ +HCl;

(5))藜蘆醛結(jié)構(gòu)簡式為其同系物Y相對分子質(zhì)量比藜蘆醛大14Y多一個碳原子①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有醛基;②1mol該有機(jī)物能消耗2mol NaOH(aq)含有2個酚羥基;③核磁共振氫譜有4組峰有4種環(huán)境的氫。則Y同分異構(gòu)體有. 、、;故答案為:. 、、、

(6)以間苯二酚()為原料,制備聚酯,涉及拆環(huán)加鏈聚合等步驟,結(jié)合已知條件進(jìn)行合成。流程為故答案為:

。

練習(xí)冊系列答案
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微粒

X

Y

Na+

A-

濃度/(mol·L-1

8.0010-4

2.5010-10

0.100

9.9210-2

A. 0.1mol·L-1HA溶液的pH=1 B. 該溫度下Kw=1.010-14

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A.的電離平衡常數(shù)的數(shù)值

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A.圖中五點間的關(guān)系:

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<1>能和金屬鈉反應(yīng)放出H2的有______ <2>能與NaOH溶液反應(yīng)的有______

<3>常溫下能與溴水反應(yīng)的有_________ <4>能使酸性KMnO4溶液褪色的烴有_______

II.已知某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為:

該有機(jī)物中所含官能團(tuán)的名稱是________________________

該有機(jī)物發(fā)生加聚反應(yīng)后,所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

寫出該有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件):_________________

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實驗

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Cu為正極,Zn為負(fù)極;

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SO向Cu極移動;

電子流方向是:由Zn經(jīng)導(dǎo)線流入Cu片;

Zn電極發(fā)生還原反應(yīng);

正極反應(yīng)式:Cu2+ + 2e = Cu

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