Question

【題目】以含有某種官能團(tuán)的芳香烴C8H8為主要原料合成藥物E的流程（部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去）如下：

已知：

請(qǐng)根據(jù)流程圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問(wèn)題：

（1）芳香烴C8H8的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________，名稱為_________________。

（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_________________。

（3）B中所含官能團(tuán)的名稱為____________________________。

（4）D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式為_____________________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為_____________。

（5）同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有_______________種。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。

寫出其中核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2∶2的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式∶__________________。

（6）參照上述流程，寫出用CH3CH2OH為原料（其它無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物CH2=CHCOOCH2CH3 的合成路線__________________________________________________。

Answer 1

【答案】 苯乙烯 取代（水解） 羰基 消去反應(yīng) 6

【解析】C8H8與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，則可知C8H8為苯乙烯；在NaOH溶液中加熱水解生成的A為，催化氧化產(chǎn)物B為，B與HCN發(fā)生加成反應(yīng)并在酸性條件下水解得到的C為，C再乙醇酯化得到的D為，D再與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到E；

(1)C8H8與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)反應(yīng)②為鹵代烴的水解，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；

(3)中所含官能團(tuán)的名稱為羰基；

(4)與濃硫酸混合加熱生成E的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為 消去反應(yīng)；

(5)①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有甲酸酯；③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，則其中一個(gè)取代基為—OH，另一個(gè)取代基為HCOOCH2CH2—、HCOOCH(CH3)—，兩取代基之間有鄰、間、對(duì)位三種情況，故共有6種符合情況的同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2∶2的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6)以CH3CH2OH為原料并結(jié)合上述流程中的信息，合成CH2=CHCOOCH2CH3 的流程為。