Question

【題目】以A、B兩種烴為原料，合成治療高血脂藥物M的路線如下所示（部分反應條件和試劑略去）：

已知：①A的密度是同條件下H2密度的13倍；

②（R表示烴基）；

③（R1和R2表示烴基）

請回答下列問題：

（1）B的化學名稱為_______________，E中官能團的結構式為________________________。

（2）L的結構簡式為_________________，M的核磁共振氫譜中有___________組吸收峰。

（3）A→C的反應類型為__________________________。

（4）I的分子中最多有___________個碳原子在同一平面上。

（5）J—K的化學方程式為________________________________________________。

（6）有機物N比L少三個CH2基團，同時滿足下列條件的N的同分異構體有___________種（不考慮立體異構）。

①苯環(huán)上有兩個取代基

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

③能與NaHCO3溶液反應生成CO2

（7）參照上述合成路線和信息，以和乙醇為原料（無機試劑任選），設計制備2-甲基丙酸乙酯的合成路線：___________________________________________。

Answer 1

【答案】 對二甲苯（或1，4-二甲基苯） 10 加成反應 11 36

【解析】這題是有機合成題 ，通過高中所學物質(zhì)為基礎，考查官能團之間的相互轉化，考查有機物的反應類型，物質(zhì)的結構，命名，設計合成路線等知識。

由信息推知：A為，B為，C為，D為 ，E為，G為，K為，L為。則：(1)B的化學名稱為對二甲苯(或1,4 -二甲基苯)。 E中所含官能團為羧基,其結構式為。

(2)L的結構簡式為。M的結構簡式為

，其核磁共振氫譜中有1 0組吸收峰。

A→C 為與 HC l發(fā)生加成反應轉化為的反應。

(4)I為(4)I為，其 分 子 中 最多有1 1個碳原子共面。

(5)J→K 為。

(6)L 為。根據(jù)題中所給信息，N 比 L少三個 CH2 基團，且其同分異構體中含有酚—OH 和—COOH，苯環(huán)上有兩個取代基，則先寫丁基的結構，有4種，分別為—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3；再用—COOH 取代每種丁基上的不等價氫原子，分別有4種、4種、3種、1種，進而將所得取代基連到含有酚羥基的苯環(huán)上，又分別有鄰、間、對三種結構,共(4+4+3+1)×3=36種。

(7)由逆推法,2 -甲基丙酸乙酯可由2 -甲基丙酸和乙醇發(fā)生酯化反應合成，應用題中已知信息，先轉化為 ，再轉化為，進一步轉化為，綜上可得合成路線。