Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I（C31H34O6）的合成路線如圖：

已知：、RCHO

回答下列問題：

（1）②的反應(yīng)類型是___。

（2）G的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（3）①寫出A→B的化學(xué)方程式為___。

②寫出E和新制氫氧化銅溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式___。

③寫出B與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式___。

（4）若某化合物W的相對分子質(zhì)量比化合物C大14，且滿足下列條件，則W的可能結(jié)構(gòu)有___種。

①遇到FeCl3溶液顯色 ②屬于芳香族化合物 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 2+O22+2H2O HCHO+4Cu(OH)2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O +2 +2OH-+ 2Ag+3NH3↑+H2O 13

【解析】

A是苯甲醇，B是苯甲醛，C是苯甲酸，D二氯甲烷水解得到E為甲醛，按信息知G也是含醛基的物質(zhì)，H含有羥基，是由G中醛基與氫氣加成反應(yīng)生成，I含有酯基，據(jù)此回答；

（1）②是酯化反應(yīng)；

（2）F到G，碳原子數(shù)目增加2個(gè)，所以F+2HCHO發(fā)生題給信息反應(yīng)（羥醛縮合）后才轉(zhuǎn)變成G；

（3）①A→B是苯甲醇的催化氧化反應(yīng)；

②D→E，是D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，E是甲醛，分子內(nèi)2個(gè)氫原子是等同的，和足量新制氫氧化銅溶液反應(yīng)時(shí)，氫原子均可反應(yīng)，結(jié)果氧化產(chǎn)物就變成了二氧化碳，據(jù)此寫化學(xué)方程式；

③B是苯甲醛，可和銀氨溶液反應(yīng)，據(jù)此寫離子方程式；

（4）W的相對分子質(zhì)量比化合物C大14，C為苯甲酸，W比它多一個(gè)CH2，分子式為C7H6O2， W要滿足幾個(gè)條件，把對應(yīng)的所含基團(tuán)找出來，確定各自的位置關(guān)系，就可以找到W的可能結(jié)構(gòu)有幾種；

（1）反應(yīng)②是H和C之間的反應(yīng)，C為，H為，H和C發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；

答案為：取代反應(yīng)；

（2）F到G，碳原子數(shù)目增加2個(gè)，所以F+2HCHO→G，發(fā)生題給信息反應(yīng)（羥醛縮合），G為；

答案為：；

（3）①A→B是苯甲醇的催化氧化反應(yīng)；

答案為：2+O22+2H2O；

②D→E，是D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，E是甲醛，分子內(nèi)2個(gè)氫原子是等同的，和足量新制氫氧化銅溶液反應(yīng)時(shí)，氫原子均可反應(yīng)，結(jié)果氧化產(chǎn)物就變成了二氧化碳，化學(xué)方程式為HCHO+4Cu(OH)2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O；

答案為：HCHO+4Cu(OH)2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O；

③B是苯甲醛，可和銀氨溶液反應(yīng)，在水浴加熱下產(chǎn)生銀鏡，離子方程式為：span>+2 +2OH-+ 2Ag+3NH3↑+H2O ；

答案為：+2 +2OH-+ 2Ag+3NH3↑+H2O ；

（4）W的相對分子質(zhì)量比化合物C大14，C為，W比它多一個(gè)CH2，W分子式為C8H8O2，W要滿足幾個(gè)條件，①遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，②屬于芳香族化合物，即含有苯環(huán)，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還含有醛基，因此當(dāng)W含有2個(gè)側(cè)鏈為—OH、—CH2CHO時(shí)，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)，當(dāng)W含有的3個(gè)側(cè)鏈為—OH、—CH3和—CHO時(shí)，先在苯環(huán)上固定2個(gè)取代基得出鄰間對3種再把第三個(gè)基團(tuán)放上去，一共又可組合出10種結(jié)構(gòu)，一共13種；

答案為：13。