Question

【題目】鹽酸多巴酚丁胺治療心力衰竭，尤其是慢性心力衰竭療效好。合成路線如下

已知：；

回答下列問題：

(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為___________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為___________，D的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

(3)在反應(yīng)①~④中，屬于還原反應(yīng)的有___________。

(4)A的同分異構(gòu)種類很多，符合以下條件的A的同分異構(gòu)共有___________種(不考慮立體異構(gòu))。

a.屬于苯的衍生物； b.能水解，且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)反應(yīng)①除A與B反應(yīng)生成C外，B與B還可能發(fā)生反應(yīng)生成另一種化合物E，寫出生成E的反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。

(6)C在核磁共振氫譜上有___________組峰。

(7)寫出由甲醛和乙醛合成季戊四醇[C(CH2OH)4]的合成路線。___________。

Answer 1

【答案】醛基、醚鍵 CH3COCH3 ②④ 4 2CH3COCH3CH3COCH=C(CH3)2+H2O 6 3HCHO+CH3CHO (HOCH2)3CCHOC(CH2OH)4

【解析】

由已知條件可知，B中一定含有CH3OC-結(jié)構(gòu)，再由A到C的轉(zhuǎn)化，可以看出B中含有3個(gè)C原子，結(jié)合已知條件和A、C的結(jié)構(gòu)簡式，由此確定B為CH3COCH3；C的分子式為C11H12O2，C中可能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有：苯環(huán)結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵和碳氧雙鍵，而D的分子式為C11 H14O2，所以可能與一個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳氧雙鍵發(fā)生加成。通過分析已知條件與反應(yīng)③的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可以確定碳碳雙鍵發(fā)生加成，從而確定D的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）由A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式知，其中含氧官能團(tuán)為醛基、醚鍵。答案：醛基、醚鍵。

(2) 由已知條件可知，B中一定含有CH3OC-結(jié)構(gòu)，再由A到C的轉(zhuǎn)化，可以看出B中含有3個(gè)C原子，結(jié)合已知條件和A、C的結(jié)構(gòu)簡式，由此確定B為CH3COCH3；C的分子式為C11H12O2，C中可能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有：苯環(huán)結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵和碳氧雙鍵，而D的分子式為C11 H14O2，所以可能與一個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳氧雙鍵發(fā)生加成。通過分析已知條件與反應(yīng)③的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可以確定碳碳雙鍵發(fā)生加成，從而確定化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)加氫去氧都為還原反應(yīng)。根據(jù)反應(yīng)條件知②④都加氫了，所以②④均為還原反應(yīng)。答案：②④。

(4)A的化學(xué)式為C8H8O2，要同時(shí)滿足a.屬于苯的衍生物；b.能水解，且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則需含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)且為甲酸酯；若含有兩個(gè)側(cè)鏈，則有、、，有3種；若有一個(gè)側(cè)鏈，結(jié)構(gòu)簡式為，有1種；共4種。

(5)通過分析反應(yīng)①，可以理解為CH3COCH3中甲基中的一個(gè)氫原子加成醛基中的碳氧雙鍵，同理CH3COCH3中甲基氫加成CH3COCH3的碳氧雙鍵，發(fā)生類似的反應(yīng)。所以B與B發(fā)生反應(yīng)生成另一種化合物E的反應(yīng)的化學(xué)方程式2CH3COCH3CH3COCH=C(CH3)2+H2O

(6)C的結(jié)構(gòu)簡式為，側(cè)鏈-OCH3只有1種氫原子、側(cè)鏈-CH=CHCOCH3有3種氫原子，苯環(huán)上還有2種氫原子，共6種氫原子即有6組峰。答案：6。

(7)由甲醛和乙醛合成季戊四醇[C(CH2OH)4]的合成路線。結(jié)合已知為CH3CHO中甲基氫加成3個(gè)HCHO的碳氧雙鍵，產(chǎn)物再與H2加成制得季戊四醇，流程圖為：3HCHO+CH3CHO (HOCH2)3CCHOC(CH2OH)4。答案：3HCHO+CH3CHO (HOCH2)3CCHOC(CH2OH)4。