【題目】我國(guó)女藥學(xué)家屠呦呦因創(chuàng)制新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素而獲得2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素的一種化學(xué)合成方法的部分工藝流程如圖所示:

己知:①C6H5-表示苯基;②

1)化合物E中含有的含氧官能團(tuán)有__、__和羰基(寫(xiě)名稱(chēng))。

2)合成路線(xiàn)中設(shè)計(jì)E→F、G→H的目的是__。

3B→C實(shí)際上是分兩步反應(yīng)進(jìn)行的,先進(jìn)行加成反應(yīng),再進(jìn)行__反應(yīng)。

4ASn-p沸石作用下,可生成同分異構(gòu)體異蒲勒醇,己知異蒲勒醇分子中有3個(gè)手性碳原子(連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子),異蒲勒醇分子內(nèi)脫水后再與H21:1發(fā)生1,4-加成可生成,則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:__。

5A的同分異構(gòu)體Y含有醛基和六元碳環(huán),且環(huán)上只有一個(gè)支鏈,滿(mǎn)足上述條件的Y__種,其中核磁共振氫譜峰數(shù)最少的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__。

6)如圖是以乙烯為原料制備芐基乙醛的合成路線(xiàn)流程圖。

請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式):

物質(zhì)1__;物質(zhì)2__;試劑X__;條件3__。

【答案】醛基 酯基 保護(hù)羰基 消去反應(yīng) 5 CH3CH2OH CH3CHO 氫氧化鋇、加熱

【解析】

(1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,得出含氧官能團(tuán)的名稱(chēng);

(2)對(duì)比它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,會(huì)發(fā)現(xiàn)設(shè)計(jì)這兩步的目的是保護(hù)羰基;

(3)對(duì)比BC結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,C多了一個(gè)碳碳雙鍵,少了一個(gè)羰基,涉及的反應(yīng)類(lèi)型加成反應(yīng)和消去反應(yīng);

(4)根據(jù)加成后的產(chǎn)物,異蒲勒醇應(yīng)含有六元環(huán),異蒲勒醇能發(fā)生分子內(nèi)脫水,說(shuō)明含有羥基,然后再與氫氣11發(fā)生14-加成,說(shuō)明分子內(nèi)脫水后,含有兩個(gè)碳碳雙鍵,且兩個(gè)碳碳雙鍵通過(guò)一個(gè)“CC”相連,從而寫(xiě)出異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;

(5)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,得出A的分子式為C10H18O,同分異構(gòu)體中含有醛基和六元碳環(huán),則剩余三個(gè)碳原子以單鍵的形式相連,然后判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目;

(6)物質(zhì)1CH2=CH2H2O發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物,即為CH3CH2OH,CH3CH2OH發(fā)生催化氧化,得到物質(zhì)2,即為CH3CHO,根據(jù)信息②,推出試劑X為苯乙醛;

(1)根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,E中含氧官能團(tuán)是羰基、醛基、酯基;

(2)對(duì)比EF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,E中羰基發(fā)生反應(yīng),對(duì)比GH的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,有羰基的生成,因此設(shè)計(jì)這兩步的目的是保護(hù)羰基;

(3)對(duì)比BC結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,C中少了一個(gè)羰基,多了一個(gè)碳碳雙鍵,題中先發(fā)生加成反應(yīng),應(yīng)是六元環(huán)上的羰基與H2發(fā)生加成反應(yīng),生成羥基,然后該羥基再發(fā)生消去反應(yīng);

(4) 根據(jù)加成后的產(chǎn)物,異蒲勒醇應(yīng)含有六元環(huán),異蒲勒醇能發(fā)生分子內(nèi)脫水,說(shuō)明含有羥基,然后再與氫氣11發(fā)生1,4-加成,說(shuō)明分子內(nèi)脫水后,含有兩個(gè)碳碳雙鍵,且兩個(gè)碳碳雙鍵通過(guò)一個(gè)“CC”相連,異蒲勒醇中含有三個(gè)手性碳原子,異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,推出A的分子式為C10H18O,同分異構(gòu)體中含有六元碳環(huán)和醛基,根據(jù)A的不飽和度為2,推出剩余三個(gè)碳原子以單鍵形式結(jié)合,即有“、”,醛基在支鏈位置有5種;核磁共振氫譜最少應(yīng)是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)乙烯與H2O在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng),生成乙醇,即物質(zhì)1CH3CH2OH,CH3CH2OH發(fā)生催化氧化生成乙醛,即物質(zhì)2CH3CHO,根據(jù)信息②,推出試劑X為苯乙醛,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,根據(jù)信息2的反應(yīng)條件,條件3為氫氧化鋇、加熱。

練習(xí)冊(cè)系列答案
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A. 原子半徑r(W) > r(Z) > r(Y)

B. X、Y 組成的化合物中均不含共價(jià)鍵

C. Y 的最高價(jià)氧化物的水化物的堿性比Z的弱

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(1)裝置A中的KMnO4溶液的作用是_____。

(2)裝置B中盛裝焦性沒(méi)食子酸的堿性溶液吸收空氣中的O2。若去掉該裝置,則測(cè)得的磷化物的殘留量______________________(偏髙”“偏低不變”)。

(3)裝置EPH3氧化成磷酸,MnO4-被還原為Mn2+,寫(xiě)出該反應(yīng)的離子方程式:___________

(4)收集裝置E中的吸收液,加水稀釋至250 mL,量取其中的25.00 mL于錐形瓶中, 4.0×l0-5molL-1Na2SO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定,消耗Na2SO3標(biāo)準(zhǔn)溶液20.00mL,反應(yīng)原理是 SO32-+MnO4-+H+→SO42-+Mn2++H20(未配平)通過(guò)計(jì)算判斷該樣品是否合格(寫(xiě)出計(jì)算過(guò)程)___________。

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【題目】25℃時(shí),HCN溶液中CN-HCN濃度所占分?jǐn)?shù)(α)pH變化的關(guān)系如圖所示,下列表述正確的是(

A.Ka(HCN)的數(shù)量級(jí)為10-9

B.0.1mol/LHCN溶液使甲基橙試液顯紅色

C.1L物質(zhì)的量都是0.1molHCNNaCN混合溶液中c(HCN)c(CN-)

D.0.1mol/LNaCN溶液的pH=9.2

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則符合要求的C5H10O2的結(jié)構(gòu)有

A. 1B. 2C. 4D. 5

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【題目】下列反應(yīng)的離子方程式書(shū)寫(xiě)正確的是

A.硫酸銅溶液中加過(guò)量的氨水:Cu2+2NH3·H2O=Cu(OH)22NH4+

B.用食醋檢驗(yàn)牙膏中碳酸鈣的存在:CaCO32H+=Ca2+CO2H2O

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完成下列填空:

(1)乳酸中的官能團(tuán)名稱(chēng)是__________________。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是____________________。反應(yīng)③的條件是_____________________。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_______________________________________________________。

(4)聚乳酸是一種常用的可降解塑料,由乳酸聚合得到,其結(jié)構(gòu)如下:

聚乳酸降解時(shí),會(huì)產(chǎn)生自催化效應(yīng)(降解的速度會(huì)越來(lái)越快),請(qǐng)解釋原因。___________________________________________________________。

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C. 向Zn(OH)2懸濁液中加入HCOOH,溶液中c(Zn2+)增大

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請(qǐng)回答:

(1)D中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是__。

(2)寫(xiě)出有機(jī)物ENaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式__。

(3)下列說(shuō)法正確的是_。

A.有機(jī)物C的水溶液常用于標(biāo)本的防腐

B.有機(jī)物B、D都能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)

C.有機(jī)物E中混有D,可用飽和碳酸鈉溶液進(jìn)行分離

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