Question

【題目】有機(jī)化合物A是一種重要的化工原料，合成路線如下：

已知以下信息：

①

② R—CH===CH2R—CH2CH2OH；

③核磁共振氫譜顯示A有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(1)A 的名稱是________。F的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(2)A―→B的反應(yīng)類型為________。I中存在的含氧官能團(tuán)的名稱是________。

(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。

D―→E：__________。

(4)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小28，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件的共有________種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②既含-CHO，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2

(5)參照上述合成路線，以為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備苯乙酸()的合成路線：__________________________

Answer 1

【答案】2-甲基-2-丙醇(或叔丁醇) 消去反應(yīng) 酯基、醛基 6

【解析】

結(jié)合流程圖，A分子中含有4個(gè)碳原子，所以E分子中碳原子數(shù)是4,，E、F發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，E是、H是；利用逆推法，，D是；根據(jù)R—CH===CH2R—CH2CH2OH，C是醇，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則C是、B是；核磁共振氫譜顯示A有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，則A是；H是，F(xiàn)光照條件下與氯氣發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈的取代反應(yīng)生成G，G水解為，結(jié)合，利用逆推法，G是，F(xiàn)是。

(1)根據(jù)以上分析，A 是，名稱是2－甲基－2－丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2) 在濃硫酸作用下加熱生成，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。I是，存在的含氧官能團(tuán)的名稱是醛基、酯基。

(3) 被新制氫氧化銅懸濁液氧化為，反應(yīng)方程式是：。

(4)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小28，所以J比少2個(gè)碳原子，①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②含-CHO，能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明含有羧基，同時(shí)滿足以上條件的同分異構(gòu)體，若兩個(gè)取代基分別是－CHO 和－CH2COOH，在苯環(huán)上有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，若兩個(gè)取代基分別是－CH2CHO 和－COOH，在苯環(huán)上有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，共6種。

(5)參照上述合成路線， 發(fā)生消去反應(yīng)生成，生成，氧化為，氧化為，合成路線為：。