Question

（8分）“亮菌甲素”的結(jié)構(gòu)簡式為，它配以輔料丙二

1,3,5

醇溶成針劑用于臨床，而假藥“亮菌甲素”是用廉價的二甘醇作為輔料。二甘醇為工業(yè)溶劑，有很強的毒性，會使腎功能衰竭。請回答下列問題：

（1）“亮菌甲素”的分子式為               。
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知兩個羥基連在同一個碳原子上的物質(zhì)不存在。寫出其屬于醇類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式                                。
（3）下列有關(guān)“亮菌甲素”的敘述正確的是           （填序號）。
A．“亮菌甲素”能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)        B．不能使酸性KMnO₄退色
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能團只有2種    D．“亮菌甲素”可以與NaOH反應(yīng)
（4）核磁共振氫譜分析，發(fā)現(xiàn)二甘醇分子中有3個吸收峰，其峰面積之比為2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的質(zhì)量分數(shù)相同，且H的質(zhì)量分數(shù)為9.4%，1mol二甘醇與足量的金屬鈉反應(yīng)生成1molH₂。寫出二甘醇結(jié)構(gòu)簡式                     。

Answer 1

（1）C₁₂H₁₀O₅ （2分）
（2）（各1分，共2分）
（3）A、D（各1分，共2分）
（4）HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH （2分）

試題分析：（1）觀察“亮菌甲素”的結(jié)構(gòu)簡式，拐角、短線頭無原子的都是H原子，通過查算不難算出；（2）從丙二醇的分子式可看出有3個C原子且是飽和的， C原子的相連情況就一種，又兩個羥基連在同一個碳原子上的物質(zhì)不存在，故兩個羥基在不同的C原子上；（3）分析“亮菌甲素”的結(jié)構(gòu)簡式，可知含有的官能團有羥基、酚基、羰基、酯基；（4）核磁共振氫譜分析，發(fā)現(xiàn)二甘醇分子中有3個吸收峰，其峰面積之比為2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的質(zhì)量分數(shù)相同，且H的質(zhì)量分數(shù)為9.4%，可知只有C、H、O三種元素，分子數(shù)之比為4：10：3，1mol二甘醇與足量的金屬鈉反應(yīng)生成1molH₂，說明分子中含有2個-OH。
點評：題中信息的分析透徹并運用，抓住題眼，另外熟悉官能團之間發(fā)生的反應(yīng)是解題的關(guān)鍵。醇羥基氧化成醛基，醛基氧化成羧基。