Question

【題目】G是一種治療急慢性呼吸道感染的特效藥中間體，其制備路線如圖：

(1)化合物C中的含氧官能團(tuán)是_____。

(2)A→B的反應(yīng)類型是______。

(3)化合物F的分子式為C14H21NO3，寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。

(4)從整個(gè)制備路線可知，反應(yīng)B→C的目的是______。

(5)同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體共有_______種。

①分子中含有苯環(huán)，能與NaHCO3溶液反應(yīng)；

②能使FeCl3溶液顯紫色

(6)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，完成以、CH3NO2為原料制備的合成路線圖____(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

，其中第二步反應(yīng)的方程式為_____。

Answer 1

【答案】醚鍵、醛基 加成反應(yīng) 保護(hù)羥基不被反應(yīng)，并能最終復(fù)原 13 2+O22+2H2O

【解析】

(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)確定其含有的含氧官能團(tuán)名稱；

(2)物質(zhì)A與HCHO發(fā)生酚羥基鄰位的加成反應(yīng)產(chǎn)生；

(3)根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合F的分子式，確定F的分子結(jié)構(gòu)；

(4)根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)及最后得到的G的結(jié)構(gòu)分析判斷；

(5)根據(jù)同分異構(gòu)體的概念，結(jié)合同分異構(gòu)體的要求，寫出符合要求的同分異構(gòu)體的種類數(shù)目；

(6)與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)被催化氧化產(chǎn)生苯甲醛， 苯甲醛與CH3NO2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生，發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生；

根據(jù)題意，第二步反應(yīng)為苯甲醇被催化氧化產(chǎn)生苯甲醛。

(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C中含有的含氧官能團(tuán)為醛基、醚鍵；

(2)物質(zhì)A酚羥基鄰位上斷裂C-H鍵，HCHO分子中斷裂C、O雙鍵中的較活潑的鍵，二者發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，所以A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；

(3)物質(zhì)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E與CH3CHO、H2在Pd/C作用下反應(yīng)產(chǎn)生分子式C14H21NO3的F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與反應(yīng)產(chǎn)生C：。經(jīng)一系列反應(yīng)最后生成，兩個(gè)官能團(tuán)又復(fù)原，所以從整個(gè)制備路線可知，反應(yīng)B→C的目的是保護(hù)羥基不被反應(yīng)，并能最終復(fù)原；

(5)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體符合條件：①分子中含有苯環(huán)，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明分子中含有酚羥基，若含有2個(gè)側(cè)鏈，則為-OH、-CH2COOH，二者在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)三種；若有三個(gè)官能團(tuán)，分別是-OH、-COOH、-CH3，三個(gè)官能團(tuán)位置都相鄰，有3種不同結(jié)構(gòu)；都相間，有1種位置；若2個(gè)相鄰，一個(gè)相間，有3×2=6種，因此有三個(gè)官能團(tuán)的同分異構(gòu)體種類數(shù)目為3+1+6=10種，則符合題意的所有同分異構(gòu)體的種類數(shù)目是3+10=13種；

(6)一氯甲苯與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與O2在Cu作催化劑條件下加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生苯甲醛，苯甲醛與CH3NO2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生，發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生，故反應(yīng)流程為：；

根據(jù)題意，第二步反應(yīng)為苯甲醇被催化氧化產(chǎn)生苯甲醛，反應(yīng)方程式為：2+O22+2H2O。