Question

【題目】尼洛替尼用于治療白血病有顯著療效。有機化合物M()是合成尼洛替尼的中間體，其一種合成路線如圖：

已知：含有α—氫的酯在醇鈉等堿性縮合劑作用下發(fā)生縮合作用，失去一分子醇得到β—酮酸酯。如：

2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH

回答下列問題：

(1)有機物A中含氧官能團的名稱為___。

(2)M的分子中最多有___個碳原子在同一個平面上，M存在順反異構現象，其反式異構體的結構簡式是___。

(3)反應①的化學方程式為___；其反應類型為___。

(4)有機物有多種同分異構體，其中含有苯環(huán)的硝基化合物有___種，寫出其中一種具有手性碳的同分異構體的結構簡式為___。

(5)寫出以乙醇、乙酸、為原料合成的合成路線(其它試劑任選)___。

Answer 1

【答案】羧基 9 +C2H5OH+H2O 酯化反應(或取代反應) 14

【解析】

根據流程分析可得，A在濃硫酸加熱條件下與C2H5OH發(fā)生酯化反應生成，則A的結構簡式為， 在乙醇鈉(C2H5ONa)作用下與CH3COOC2H5發(fā)生已知信息的反應生成B，結合B的分子式，可得B的結構簡式為，B與HCl發(fā)生取代反應生成，與(CH3O)2CHN(CH3)2反應生成M，據此分析解答。

(1)A的結構簡式為，其中含氧官能團的名稱為羧基；

(2)有機化合物M的結構簡式為，與碳碳雙鍵直接相連的所有原子共面，分子結構中的六元環(huán)中的碳原子在同一平面，碳氧雙鍵與六元環(huán)共面，碳碳雙鍵上的碳原子與氮原子單鍵相連，旋轉一定角度氮原子上的甲基可與碳碳雙鍵共面，則該分子中最多有9個碳原子在同一個平面上，M存在順反異構現象，在六元環(huán)支鏈上的碳碳雙鍵上能形成其反式異構體，結構簡式是；

(3)反應①為A在濃硫酸加熱條件下與C2H5OH發(fā)生酯化反應生成，化學方程式為+C2H5OH+H2O；其反應類型為酯化反應(或取代反應)；

(4)有機物有多種同分異構體，其中含有苯環(huán)的硝基化合物，其結構為苯環(huán)與- C2H5、-NO2結合，有鄰間對3種結構；或苯環(huán)與-NO2和兩個-CH3結合，有6種結構；或苯環(huán)與-CH3、-CH2NO2結合，有鄰間對3種結構；或苯環(huán)與-CH2CH2NO2結合，有1種結構，或苯環(huán)與-CH(CH3)NO2結合，有1種結構，共有14種同分異構體；其中一種具有手性碳的同分異構體的結構簡式為；

(5)以乙醇、乙酸、為原料合成，乙醇和乙酸在濃硫酸加熱作用下生成乙酸乙酯，與乙醇在濃硫酸加熱作用下生成，和乙酸乙酯在乙醇鈉作用下發(fā)生已知信息的反應生成，合成路線為：。