Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

H是一種能模擬臭蟲(chóng)信息素以誘捕臭蟲(chóng)的化學(xué)物質(zhì)，可由下列反應(yīng)路線合成：

回答下列問(wèn)題：

(1)A、B、C、D均含有一種相同的官能團(tuán)，該官能團(tuán)是__________(寫(xiě)名稱(chēng))，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

(2)由C生成D的化學(xué)方程式為_____________________________。

(3)E→F的反應(yīng)類(lèi)型是__________，E在通常條件下與HBr反應(yīng)主要生成F的同分異構(gòu)體I，I的化學(xué)名稱(chēng)是____________。

(4)研究表明，具有反式結(jié)構(gòu)的H才具有誘使臭蟲(chóng)的作用，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________。

(5)C的同分異構(gòu)體中，不含有C中所有官能團(tuán)的有_____種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是______________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下同)，核磁共振氫譜只有1組峰的是__________________。

Answer 1

【答案】 碳碳三鍵 CHC-CH2Br 2CHC-CH2OH+O22CHC-CHO+2H2O 加成反應(yīng) 2-溴丙烷 5 CH2=CH-CHO

【解析】A在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成一溴代物B，B在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成醇C，C在銅的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛D，根據(jù)各物質(zhì)的分子式可推出A為CH C-CH3；B為CHC-CH2Br；C為CHC-CH2OH；D為CHC-CHO；CH3CH=CH2與HBr在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br與CHC-CHO在NaNH2作用下發(fā)生反應(yīng)生成OHC-CC-CH2CH3，OHC-CC-CH2CH3在鈉和液氨條件下反應(yīng)生成OHC-CH=CHCH2CH3。(1)根據(jù)上面的分析，A、B、C、D均含有的官能團(tuán)為碳碳三鍵，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHC-CH2Br；(2)C生成D是CHC-CH2OH在銅的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成CHC-CHO，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CHC-CH2OH+O22CHC-CHO+2H2O；(3)E→F是CH3CH=CH2與HBr在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2Br，反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)，E在通常條件下與HBr反應(yīng)主要生成F（CH3CH2CH2Br）的同分異構(gòu)體I，I為CH3CHBr CH3，I的化學(xué)名稱(chēng)是2-溴丙烷；(4) OHC-CH=CHCH2CH3具有反式結(jié)構(gòu)的H才具有誘使臭蟲(chóng)的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；(5) CHC-CH2OH的同分異構(gòu)體中，不含有C中所有官能團(tuán)，即沒(méi)有碳碳三鍵和羥基，有CH2=CH-CHO、、、、共5種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是CH2=CH-CHO，核磁共振氫譜只有1組峰的是。