Question

15．鹽酸氟西汀（商品名叫“百憂解“）是一種口服抗抑郁藥，用于治療抑郁癥、強(qiáng)迫癥及暴食癥，其合成路線如下：

（1）反應(yīng)②〜⑥中屬于還原反應(yīng)的是② （填序號(hào)＞．
（2）化合物F中含1個(gè)手性碳原子；化合物F和G比較，水溶性較強(qiáng)的是G
（3）分析A的同分異構(gòu)體中，有一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜圖有4種峰，寫出它和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式
（4）反應(yīng)①可視為兩步完成，第1步：HCHO先和HN（CH₃）₂反應(yīng)；第2步：產(chǎn)物再和A發(fā)生取代反應(yīng)生成B．試寫出第1步反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（5）已知：（CH₃）₂NCH₂CH₃$→_{（2）Ag_{2}O、H_{2}O}^{（1）CH_{3}I}$$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH₂；請(qǐng)寫出以、HCHO、HN（CH₃）₂為有機(jī)原料，合成的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH}$ CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成鹽G；
（2）連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子；根據(jù)相似相溶原理確定其溶解性大��；
（3）A的同分異構(gòu)體中，有一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜圖有4種峰的有機(jī)物，說明A的同分異構(gòu)體中含有醛基且含有四種類型的氫原子，結(jié)合A的分子式知，符合條件的A的同分異構(gòu)體為；
（4）第一步：HCHO先和HN（CH₃）₂反應(yīng)，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；
（5）被氧化生成，和HCHO、HN（CH₃）₂發(fā)生反應(yīng)生成，先和CH₃I反應(yīng)然后和Ag₂O、H₂O反應(yīng)生成，受熱分解生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成．

解答 解：（1）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成鹽G，通過以上分析知，反應(yīng)②～⑥中屬于還原反應(yīng)的是②，
故答案為：②；
（2）連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，則F中手性碳原子為連接苯環(huán)和氧原子的碳原子，所以F中只含一個(gè)手性碳原子，根據(jù)相似相溶原理知，F(xiàn)屬于有機(jī)物，G屬于鹽，所以G的溶解性大于F，
故答案為：1；G；
（3）A的同分異構(gòu)體中，有一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜圖有4種峰的有機(jī)物，說明A的同分異構(gòu)體中含有醛基且含有四種類型的氫原子，結(jié)合A的分子式知，符合條件的A的同分異構(gòu)體為，和銀氨溶液反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（4）第一步：HCHO先和HN（CH₃）₂反應(yīng)，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，其產(chǎn)物為，
故答案為：；
（5）在銅作催化劑、加熱條件下，被氧化生成，和HCHO、HN（CH₃）₂發(fā)生反應(yīng)生成，先和CH₃I反應(yīng)然后和Ag₂O、H₂O反應(yīng)生成，受熱分解生成，在加熱條件下，和氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，所以其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷和合成，根據(jù)反應(yīng)過程中反應(yīng)物和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的異同確定反應(yīng)類型，注意HCHO和HN（CH₃）₂反應(yīng)的斷鍵和成鍵方式，為易錯(cuò)點(diǎn)；
難點(diǎn)是有機(jī)物合成路線的選取，在有機(jī)物的合成路線中，根據(jù)生成物結(jié)構(gòu)采用逆向推導(dǎo)的方法選取合適的試劑及正確的反應(yīng)方式確定反應(yīng)物，難度中等．