Question

碘海醇是一種非離子型X－CT造影劑。下面是以化合物A(分子式為C₈H₁₀的苯的同系物)為原料合成碘海醇的合成路線[R－為－CH₂CH(OH)CH₂OH]：

（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：       。
（2）反應(yīng)①→⑤中，屬于取代反應(yīng)的是       (填序號(hào))。
（3）寫出C中含氧官能團(tuán)的名稱：硝基、       。
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：       。
Ⅰ．含1個(gè)手性碳原子的α－氨基酸；
Ⅱ．苯環(huán)上有3個(gè)取代基，分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
Ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
（5）已知：
①
②呈弱堿性，易被氧化
請(qǐng)寫出以和(CH₃CO)₂O為原料制備染料中間體的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。
合成路線流程圖示例如下：H₂C＝CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer 1

（1）
（2）②③④
（3）羧基
（4）
（5）

解析試題分析：（1）A含有苯環(huán)和2個(gè)碳原子，再根據(jù)D確定含有兩個(gè)甲基及位置，；（2）反應(yīng)①→⑤中①為氧化反應(yīng)；②為消化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)；③酯化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)；④取代反應(yīng)；⑤還原反應(yīng)；（3）C酯化后生成D，由羧基變?yōu)轷セ�，故C中含有硝基和羧基；（4）由Ⅰ知含有，由Ⅱ取代基對(duì)稱位置，由Ⅲ得出含有甲酸酚酯，故為、；（5）分析產(chǎn)物和原料，在甲苯的苯環(huán)上引入硝基和氨基，氨基應(yīng)由硝基還原得到，故應(yīng)先取代一個(gè)硝基還原后保護(hù)再引入一個(gè)硝基。流程見(jiàn)答案。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷與合成有關(guān)問(wèn)題。