Question

【題目】（化學：選修5：有機化學基礎）以有機物A制備高分子化合物F（）的流程如下：

請回答下列問題。

（1）A的官能團名稱是_______；C的系統(tǒng)命名是____________。

（2）①的反應類型是_______，⑤的反應類型是___________。

（3）寫出反應③的化學方程式：______________________。

（4）滿足下列條件的B同分異構體有____種。

Ⅰ.能與Na反應產生氣體 Ⅱ.能與NaOH 反應 Ⅲ.不能與Na2CO3反應。

若與NaOH溶液反應的有機物中的碳原子數(shù)目為2，則其結構簡式是__________。

（5）已知：

Ⅰ.

Ⅱ.

寫出以CH2=CHCH=CH2為原料制備C的合成路線流程圖（無機試劑可以任選）：__________。

Answer 1

【答案】溴原子、羥基、酯基 1，3-丁二醇 取代反應或水解反應 縮聚反應 11 CH3COOCH2CH2OH、CH3COOCHOHCH3、CH3CH2OOCCH2OH

【解析】

試題A水解生成B和C，C連續(xù)2次以后生成E，E和氫氣發(fā)生加成反應生成B，則B和C分子中含有相同的碳原子數(shù)，均是4個。B發(fā)生縮聚反應生成F，則根據(jù)F的結構簡式可知B的結構簡式為HOCH(CH3)CH2COOH，因此E的結構簡式為CH3COCH2COOH，D的結構簡式為CH3COCH2CHO，因此C的結構簡式為CH3CHOHCH2CH2OH，據(jù)此分析解答。解析：A水解生成B和C，C連續(xù)2次以后生成E，E和氫氣發(fā)生加成反應生成B，則B和C分子中含有相同的碳原子數(shù)，均是4個。B發(fā)生縮聚反應生成F，則根據(jù)F的結構簡式可知B的結構簡式為HOCH(CH3)CH2COOH，因此E的結構簡式為CH3COCH2COOH，D的結構簡式為CH3COCH2CHO，因此C的結構簡式為CH3CHOHCH2CH2OH，則

（1）A屬于酯類，且含有溴原子和羥基，因此A的官能團名稱是溴原子、羥基、酯基；C分子中含有2個羥基，其系統(tǒng)命名是1，3-丁二醇。

（2）根據(jù)以上分析可知①的反應類型是取代反應或水解反應，⑤的反應類型是縮聚反應。

（3）反應③是醛基的氧化反應，反應的化學方程式為。

（4）Ⅰ.能與Na反應產生氣體，說明含有羥基或羧基；Ⅱ.能與NaOH 反應，說明含有羧基或酯基；Ⅲ.不能與Na2CO3反應，說明含有酯基，不存在羧基，如果是甲酸形成的酯基，有5種；如果是乙酸形成的酯基有2種；如果羥基乙酸和乙醇形成的酯基有1種；丙酸形成的酯基有1種；羥基丙酸和甲醇形成的酯基有2種，共計11種；若與NaOH溶液反應的有機物中的碳原子數(shù)目為2，則符合條件的有機物結構簡式有CH3COOCH2CH2OH、CH3COOCHOHCH3、CH3CH2OOCCH2OH。

（5）結合已知信息、相關物質的結構和性質，利用逆推法可知其合成路線可以設計為。