Question

【題目】聚酯纖維G（）具有較高的強(qiáng)度與彈性恢復(fù)能力，可用作嬰兒紙尿布。利用芳香族化合物A（C8H8Cl2）制備G的合成路線(xiàn)如下：

已知：（R1、R2、R3為烴基）

請(qǐng)回答：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________，E中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為____________。

（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為_________，F(xiàn)的化學(xué)名稱(chēng)為__________。

（3）C的核磁共振氫譜有_____組峰。

（4）B→C的化學(xué)方程式為_______________。

（5）D+F→G的化學(xué)方程式為______________。

（6）與A互為同分異構(gòu)體，且苯環(huán)上有三個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有_____種（不含立體異構(gòu)）。

（7）參照上述合成路線(xiàn)，以1-丙醇為有機(jī)原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備乙酸正丙酯的合成路線(xiàn)________________________。

Answer 1

【答案】 羰基（或酮基） 加成或還原反應(yīng) 2,3-丁二醇 3 16種

【解析】芳香族化合物A(C8H8Cl2)與氫氣加成反應(yīng)生成B，B在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C，根據(jù)信息，C中碳碳雙鍵被高錳酸鉀氧化斷開(kāi)生成D(C4H6O4)和E(C4H6O2)，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知D為HOOCCH2CH2COOH，E為CH3COCOCH3，則A為，B為，C為， E與氫氣加成生成F，F(xiàn)為CH3CHOHCHOHCH3，D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G。

(1)A為，E為CH3COCOCH3， 所含官能團(tuán)為羰基，故答案為：； 羰基；

(2)A(C8H8Cl2)與氫氣加成反應(yīng)生成B， F為CH3CHOHCHOHCH3，化學(xué)名稱(chēng)為2,3-丁二醇，故答案為：加成或還原反應(yīng)；2,3-丁二醇；

(3)C為，結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱(chēng)性，C的核磁共振氫譜有3組峰，故答案為：3；

(4)B在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(5)D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(6)A為，與A互為同分異構(gòu)體，且苯環(huán)上有三個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有：2個(gè)氯原子和1個(gè)乙基 有6種(2個(gè)氯原子位于鄰位，乙基有2種位置，2個(gè)氯原子位于間位，乙基有3種位置，2個(gè)氯原子位于對(duì)位，乙基有1種位置)；1個(gè)氯原子，1個(gè)甲基，1個(gè)-CH2Cl的結(jié)構(gòu)有10種(氯原子和甲基位于鄰位，-CH2Cl有4種位置，氯原子和甲基位于間位，-CH2Cl有4種位置，氯原子和甲基位于對(duì)位，-CH2Cl有2種位置)，共16種，故答案為：16；

(7)以1-丙醇為有機(jī)原料制備乙酸正丙酯。需要合成乙酸和1-丙醇，根據(jù)題干提供的信息，可以由1-丙醇首先消去生成丙烯，丙烯氧化生成乙酸即可，合成路線(xiàn)為，故答案為：。