【題目】[2017北京]羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示:

已知:

RCOOR'+R'OHRCOOR'+ R'OH(R、R'、R'代表烴基)

(1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。B中所含的官能團(tuán)是________________。

(2)C→D的反應(yīng)類型是___________________。

(3)E屬于脂類。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式:__________。

(4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和___________。

(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

【答案】(1) 硝基

(2)取代反應(yīng)

(3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O22CH3COOH,

C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O

(4)

(5)

【解析】(1)A是芳香烴,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,推出A中應(yīng)含6個(gè)碳原子,即A為苯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。AB發(fā)生取代反應(yīng),引入-NO2,因此B中官能團(tuán)是硝基。

(2)根據(jù)C和D的分子式,CD是用兩個(gè)羥基取代氨基的位置,發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)。

(3)E屬于酯,一定條件下生成乙醇和F,則E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通過氧化制備乙酸,再和另一部分乙醇通過酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯。發(fā)生的反應(yīng)是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O2 2CH3COOH,CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O。

(4)結(jié)合已知轉(zhuǎn)化,根據(jù)原子守恒,推出F的分子式為C6H10O3,根據(jù)信息,以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2COCH3,除含有,還含有。

5根據(jù)羥基香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,以及(2)的分析,C、D的氨基、羥基分別在苯環(huán)的間位,分別為、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2COCH3,F(xiàn)與D發(fā)生已知第一個(gè)反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1,中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,再發(fā)生已知的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2,然后發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成羥甲香豆素。

練習(xí)冊(cè)系列答案
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(1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為_______和__________。

(2)D→E的反應(yīng)類型為__________________________。

(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________________。

含有苯環(huán),且分子中有一個(gè)手性碳原子;能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(4)G 的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化得到H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________________。

(5)已知:(R代表烴基,R'代表烴基或H)

請(qǐng)寫出以和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。

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【題目】關(guān)于中和熱的測(cè)定實(shí)驗(yàn),下列說法正確的是

A.在實(shí)驗(yàn)中,溫度計(jì)只使用2

B.為了使反應(yīng)進(jìn)行的更完全,可以使酸或堿適當(dāng)過量

C.中和熱為一定值,實(shí)驗(yàn)結(jié)果與所用酸(堿)的種類和用量均無關(guān)

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同步練習(xí)冊(cè)答案