Question

有機物X（C₁₁H₉O₆Br）分子中有多種官能團，其結構簡式為：（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構），為推測X的分子結構，進行如圖所示的轉(zhuǎn)化過程：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，滴入NaHCO₃溶液有無色無味氣體產(chǎn)生，且D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
（1）D中除羥基外另一種含氧官能團的名稱是：

 

；X的結構簡式為：

 

；
（2）寫出B→E的化學方程式：

 

；
（3）D不可能發(fā)生的反應有：

 

（填字母標號）
A．加成反應      B．消去反應      C．取代反應      D．氧化反應
（4）D有多種同分異構體，請寫出一種同時滿足下列三個條件的同分異構體的結構簡式：

 

．
①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，②能發(fā)生銀鏡反應，③能發(fā)生水解反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：有機物X的分子式為C₁₁H₉O₆Br，X的水解產(chǎn)物A酸化得到D，向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，而X不飽和度為

2×11+2-9-1

2

=7，故X含有1個苯環(huán)，D的溶液滴入NaHCO₃溶液有無色無味氣體產(chǎn)生，分子中含有-COOH，且D苯環(huán)上的一氯代物有兩種，-OH與-COOH處于對位，由轉(zhuǎn)化關系可知B、C分子中都含有2個C原子，故D中含有7個C原子，故D為．
B的分子式為C₂H₆O₂，B氧化生成E，E與銀氨溶液發(fā)生氧化生成F，所以B為醇、E為醛、F為羧酸，結合有機物X的分子式及含有的結構可知，B為HOCH₂CH₂OH，E為OHC-CHO，F(xiàn)為NH₄OOC-COONH₄，G為HOOC-COOH，故有機物X的結構簡式為：，據(jù)此解答．

解答： 解：有機物X的分子式為C₁₁H₉O₆Br，X的水解產(chǎn)物A酸化得到D，向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，而X不飽和度為

2×11+2-9-1

2

=7，故X含有1個苯環(huán)，D的溶液滴入NaHCO₃溶液有無色無味氣體產(chǎn)生，分子中含有-COOH，且D苯環(huán)上的一氯代物有兩種，-OH與-COOH處于對位，由轉(zhuǎn)化關系可知B、C分子中都含有2個C原子，故D中含有7個C原子，故D為．
B的分子式為C₂H₆O₂，B氧化生成E，E與銀氨溶液發(fā)生氧化生成F，所以B為醇、E為醛、F為羧酸，結合有機物X的分子式及含有的結構可知，B為HOCH₂CH₂OH，E為OHC-CHO，F(xiàn)為NH₄OOC-COONH₄，G為HOOC-COOH，故有機物X的結構簡式為：，
（1）D為，除羥基外另一種含氧官能團的名稱是：羧基；X的結構簡式為：，
故答案為：羧基；；
（2）B→E的化學方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O，故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O；
（3）D為，D含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應，含有酚羥基，可以發(fā)生氧化反應，含有酚羥基與羧基，可以發(fā)生取代反應，不能發(fā)生消去反應，故答案為：B；
（4）D有多種同分異構體，滿足條件的同分異構體：遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，能發(fā)生銀鏡反應，能發(fā)生水解反應，分子中含有酚羥基、-OOCH，符合條件的同分異構體為等，
故答案為：等．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目較為綜合，根據(jù)D的結構特點與性質(zhì)推斷其結構，B發(fā)生連續(xù)氧化生成F，結合B的分子式及有機物X的結構片段推斷B，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．