Question

【題目】以下是合成芳香族有機(jī)高聚物P的合成路線。

已知：ROH+ R’OH ROR’ + H2O

完成下列填空：

（1）F中官能團(tuán)的名稱_____________________；寫出反應(yīng)①的反應(yīng)條件______；

（2）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式______________________________________________。

（3）寫出高聚物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

（4）E有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。

①分子中只有苯環(huán)一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；

②1mol該有機(jī)物與溴水反應(yīng)時(shí)消耗4molBr2

（5）寫出以分子式為C5H8的烴為主要原料，制備F的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如：____________________

Answer 1

【答案】羧基、氯原子 光照 +3NaOH+NaCl+3H2O 、、（任選其一） CH2BrC(CH3)=CHCH2BrCH2OHC(CH3)=CHCH2OHOHCC(CH3)=CHCHOHOOCC(CH3)=CHCOOH（或與溴1，4-加成、氫氧化鈉溶液水解、與氯化氫加成、催化氧化、催化氧化）

【解析】

本題為合成芳香族高聚物的合成路線，C7H8經(jīng)過反應(yīng)①生成的C7H7Cl能夠在NaOH溶液中反應(yīng)可知，C7H8為甲苯，甲苯在光照條件下，甲基上的氫原子被氯原子取代，C7H7Cl為，C為苯甲醇，結(jié)合已知反應(yīng)和反應(yīng)條件可知，D為，D→E是在濃硫酸作用下醇的消去反應(yīng)，則E為，據(jù)M的分子式可知，F→M發(fā)生了消去反應(yīng)和中和反應(yīng)。M為，N為，E和N發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高聚物P，P為，據(jù)此進(jìn)行分析。

（1）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其官能團(tuán)為：羧基、氯原子；反應(yīng)①發(fā)生的是苯環(huán)側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，故反應(yīng)條件應(yīng)為光照。答案為：羧基、氯原子；光照；

（2）F→M發(fā)生了消去反應(yīng)和中和反應(yīng)。M為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3NaOH+NaCl+3H2O，故答案為：+3NaOH+NaCl+3H2O。

（3）E為，N為，E和N發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高聚物P，P為，故答案為：。

（4）E為，其同分異構(gòu)體具有①分子中只有苯環(huán)一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu),且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，②1mol該有機(jī)物與溴水反應(yīng)時(shí)消耗4molBr2，則該物質(zhì)一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)是酚羥基，且酚羥基的鄰對(duì)位位置應(yīng)無取代基，則另一取代基和酚羥基為間位關(guān)系。故其同分異構(gòu)體為：、、，故答案為：、、（任選其一）。

（5）分析目標(biāo)產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，運(yùn)用逆推方法，根據(jù)羧酸醛醇鹵代烴的過程，可選擇以為原料進(jìn)行合成，合成F的流程圖應(yīng)為：CH2BrC(CH3)=CHCH2BrCH2OHC(CH3)=CHCH2OHOHCC(CH3)=CHCHOHOOCC(CH3)=CHCOOH，故答案為：CH2BrC(CH3)=CHCH2BrCH2OHC(CH3)=CHCH2OHOHCC(CH3)=CHCHOHOOCC(CH3)=CHCOOH。