Question

【題目】PHB是一種樹脂，有機物K是一種抗驚厥藥物，它們的合成路線如圖：
已知：R、R′、R″代表烴基
①RCN RCOOH
② RCOOH+
③ +H2O
（1）B→C的反應(yīng)類型是 ．
（2）寫出一定條件下C→D的化學(xué)方程式： ．
（3）有機物甲的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（4）寫出E→F的化學(xué)方程式： ．
（5）已知1mol J最多與2mol NaHCO3反應(yīng)；K分子結(jié)構(gòu)中含有一個五元環(huán)與一個六元環(huán)．寫出一定條件下J→K的化學(xué)方程式： ．
（6）S是A的一種同分異構(gòu)體，分子中沒有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，S的核磁共振氫譜有三個峰，峰面積之比為6：3：1，則S的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出一種即可）．

Answer 1

【答案】
（1）加成（或還原）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
【解析】解：A中不飽和度= =3，A被高錳酸鉀溶液氧化生成B、E，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則B中含有不飽和鍵，根據(jù)PHB樹脂結(jié)構(gòu)簡式知，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB，則C結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH（HO）CH2COOH，根據(jù)信息②知，B中應(yīng)該有羰基，則B結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2COOH； E能和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則E為羧酸，根據(jù)C原子守恒知，E中碳原子個數(shù)為3，F(xiàn)為酯，F(xiàn)和甲反應(yīng)生成G，根據(jù)信息③知，甲為 ，F(xiàn)為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3 ， 則E為HOOCCH2COOH，根據(jù)信息②知知A結(jié)構(gòu)簡式為 ，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H發(fā)生水解反應(yīng)然后發(fā)生消去反應(yīng)生成J，1mol J最多與2molNaHCO3反應(yīng)說明J中含有兩個羧基，J和CH3NH2反應(yīng)生成K，根據(jù)分子式知，J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，K分子結(jié)構(gòu)中含有一個五元環(huán)與一個六元環(huán)，結(jié)合K分子式知，K結(jié)構(gòu)簡式為 ，J結(jié)構(gòu)簡式為 ，（1）通過以上分析知，B發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng)生成C，所以反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，
所以答案是：加成（或還原）；（2）C結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH（HO）CH2COOH，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為 ，
所以答案是： ；（3）通過以上分析知，甲為 ，所以答案是： ；（4）E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為 ，
所以答案是： ；（5）K結(jié)構(gòu)簡式為 ，J結(jié)構(gòu)簡式為 ，J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，反應(yīng)方程式為 ，
所以答案是： ；（6）A結(jié)構(gòu)簡式為 ，S是A的一種同分異構(gòu)體，分子中沒有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，S的核磁共振氫譜有三個峰，峰面積之比為6：3：1，則S的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
所以答案是： ．