Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】

D是一種催眠藥，F(xiàn)是一種香料，它們的合成路線如下：

（1）A的化學名稱是______，C中含氧官能團的名稱為______。

（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為______，A和E生成F的反應類型為______。

（3）A生成B的化學方程式為_______________。

（4）B與乙炔鈉合成C的反應類型(酸化前)是_________；寫出由C合成D的第二個反應的化學方程式___________________________________。

（5）同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有_____種（不含立體異構(gòu)）。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應； ②能發(fā)生銀鏡反應

（6）以乙炔和甲醛為起始原料，選用必要的無機試劑合成1，3-丁二烯，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。

Answer 1

【答案】

（1）環(huán)己醇（1分） 羥基（1分）

（2）（2分） 酯化（取代）反應（1分）

（3）2+O22+2H2O（2分）

（4）加成反應（1分） （2分）

（5）9（2分）

（6）（3分）

【解析】

試題分析：

（1）苯酚和氫氣發(fā)生加成反應生成A，根據(jù)A的分子式可知A是環(huán)己醇，A發(fā)生催化氧化生成B，B 是環(huán)己酮，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C分子中含有的含氧官能團是羥基。

（2）經(jīng)酸化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和A發(fā)生酯化反應生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）根據(jù)以上分析可知A生成B的化學方程式為2+O22+2H2O。

（4）B與乙炔鈉合成C的反應類型(酸化前)是羰基的加成反應；由C合成D的第二個反應是氯原子被氨基取代，反應的化學方程式為。

（5）①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基。如果苯環(huán)上含有2個取代基，應該是—OH和—OOCH，有鄰間對三種；如果含有3個取代基，應該是2個—OH和—CHO，有6種結(jié)構(gòu)，共計9種同分異構(gòu)體。

（6）合成1，3-丁二烯需要制備1，4-丁二醇，根據(jù)題干信息可知合成路線為

。