Question

香草醛是食品添加劑的增香原料，可由丁香酚經(jīng)以下反應(yīng)合成香草醛．
（1）寫出香草醛分子中含氧官能團的名稱

 

 （任意寫兩種）．
（2）下列有關(guān)丁香酚和香草醛的說法正確的是

 

．
A．丁香酚既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)
B．香草醛中的-OH能被酸性K₂Cr₂O₇氧化
C．丁香酚和化合物Ⅰ互為同分異構(gòu)體
D．1mol香草醛最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
（3）寫出化合物Ⅲ-→香草醛的化學(xué)方程式

 

．
（4）乙基香草醛（其結(jié)構(gòu)見圖a）也是食品添加劑的增香原料，它的一種同分異構(gòu)體A屬于酯類．A在酸性條件下水解，其中一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)見圖b．A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．

Answer 1

分析：（1）香草醛分子中含-CHO、-OH、-COC-；
（2）丁香酚和香草醛中均含酚-OH、-COC-，而丁香酚還含碳碳雙鍵，香草醛中含-CHO；
（3）化合物Ⅲ-→香草醛，發(fā)生酯的水解反應(yīng)；
（4）通過原子種類守恒可知，A水解產(chǎn)生了圖b物質(zhì)和甲醇，因此可以推出A的結(jié)構(gòu)簡式．

解答：解：（1）香草醛分子中含-CHO、-OH、-COC-，名稱分別為醛基、酚羥基、醚鍵，故答案為：醛基、酚羥基、醚鍵（中的兩種）；
（2）丁香酚和香草醛中均含酚-OH、-COC-，而丁香酚還含碳碳雙鍵，香草醛中含-CHO，則
A．丁香酚含苯環(huán)和碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，含酚-OH可發(fā)生取代反應(yīng)，既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；
B．香草醛中的-OH，為酚-OH，能被酸性K₂Cr₂O₇氧化，故B正確；
C．丁香酚和化合物Ⅰ，分子式相同，只有碳碳雙鍵位置不同，則結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，故C正確；
D．香草醛含有一個苯環(huán)和一個醛基，因此1mol香草醛最多可以與4mol氫氣進(jìn)行加成反應(yīng)，故D錯誤；
故答案為：ABC；
（3）化合物Ⅲ-→香草醛，發(fā)生酯的水解反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（4）通過原子種類守恒可知，A水解產(chǎn)生了圖b物質(zhì)和甲醇，b與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：本題以有機合成考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，結(jié)合常見官能團性質(zhì)分析發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)及推斷物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，為高頻考點，（4）為解答的難點，注意原子守恒及酯化反應(yīng)的應(yīng)用即可解答，題目難度中等．