Question

【題目】有機(jī)物F是合成藥物“銀屑靈”的中間體，其合成流程如下：

回答下列問題：

（1）化合物A的名稱為________，化合物C中含氧官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（2）寫出A→B的化學(xué)方程式：________________________________。

（3）D→E的反應(yīng)類型為__________，F的分子式為______________。

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③分子中核磁共振氫譜為四組峰

（5）設(shè)計(jì)以甲苯、乙醛為起始原料（其它試劑任選），制備的合成路線流程圖：__________

Answer 1

【答案】2,3,5－三甲基苯酚 —CHO，－O－ +CH3I+KOH+KI+H2O 加成反應(yīng) C16H22O2

【解析】

A的分子式為C9H12O，B的分子式為C10H14O，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A到B的變化就是將A中的酚羥基中的H被－CH3取代。

(1)化合物A的母體為苯酚，酚羥基的編號(hào)為1號(hào)位，按照位次編號(hào)小的順序，則甲基的編號(hào)分別為2、3、5，則A的名稱為2,3,5－三甲基苯酚。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有—CHO，為醛基，有C—O—C為醚鍵，則官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—CHO，—O—；

(2) A的分子式為C9H12O，B的分子式為C10H14O，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A→B的轉(zhuǎn)化就是將A中的酚羥基中的H被－CH3取代。CH3I中的—CH3取代了羥基中的H，生成HI，HI與KOH反應(yīng)，則化學(xué)方程式為；

(3)D→E的反應(yīng)，D中的羰基中的雙鍵打開，加氫生成羥基，反應(yīng)物乙炔中C-H鍵斷開，D→E的反應(yīng)為加成反應(yīng)。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F的分子式為C16H22O2；

(4) C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的同分異構(gòu)體要求①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解產(chǎn)物中有酚羥基，但是分子中只有2個(gè)O原子，又要有醛基，又要能水解，則該基團(tuán)為—OOCH，為甲酸酯；③分子中核磁共振氫譜為四組峰，—OOCH中的H為一組峰，還有4個(gè)C原子，但是只有3組峰，則為對(duì)稱位置；符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)根據(jù)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可得其單體為；對(duì)比甲苯、乙醛與單體的碳干骨架和官能團(tuán)，則模仿流程中B→C在甲苯中甲基的鄰位引入—CHO，模仿流程中C→D構(gòu)建碳干骨架，—CH=CH—COOH可由—CH=CHCHO氧化得到；則合成路線為。