Question

【題目】相對分子質量為162的有機化合物M，用于調制食用香精，分子中碳、氫原子數相等，且為氧原子數的5倍，分子中只含有一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基。芳香烴A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烴A為原料合成M的路線如下：

試回答下列問題：

(1)A的結構簡式為________，F中的官能團名稱是________。

(2)試劑X的名稱可能是________。

(3)反應①～⑧中屬于取代反應的是________(填反應代號，下同)，屬于酯化反應的是________，屬于加成反應的是________，屬于消去反應的是________。

(4)M能發(fā)生的反應類型有________(填序號)。

①取代反應�、诩映煞磻��、巯�去反應�、芗泳鄯磻�　⑤縮聚反應

(5)完成下列化學方程式：

F→I：______________________________________________。

G→M：_____________________________________________。

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 銀氨溶液[或新制Cu(OH)2懸濁液] ②⑥⑧ ⑥⑧ ①⑤ ⑦　 ①②④

【解析】

M分子中碳、氫原子數相等，且為氧原子數的5倍，M的分子通式為(C5H5O)n，由相對分子質量為162可知M的分子式為C10H10O2，由M可調制香精可知M屬于酯，G屬于羧酸；由M苯環(huán)上只有一個取代基可知A的結構符合C6H5—C3H5，結合A的核磁共振氫譜可知A中無—CH3，分析可知A為，由反應條件可知：①發(fā)生加成反應，B為；②發(fā)生鹵代烴堿性條件下的水解，C為；③為氧化反應，D為；結合G為酸，可知④發(fā)生醛的氧化反應，E為；由E、F的分子式可知⑤發(fā)生加成反應，F為；由F的結構可知⑥發(fā)生的是縮聚反應，縮聚生成高分子化合物；結合酯M、F的分子式可知G與甲醇發(fā)生酯化反應生成M，G的結構簡式為，反應⑦屬于消去反應，據此分析作答。

（1）根據以上分析可知A的結構簡式為，F中的官能團名稱是羥基、羧基。

（2）D生成E是醛基轉化為羧基，則試劑X的名稱可能是銀氨溶液[或新制Cu(OH)2懸濁液]。

（3）根據以上分析可知反應①～⑧中屬于取代反應的是②⑥⑧，屬于酯化反應的是⑥⑧，屬于加成反應的是①⑤，屬于消去反應的是⑦。

（4）由M的結構簡式可知其不能發(fā)生消去反應、縮聚反應，答案選①②④。

（5）根據以上分析可知F→I的方程式為。G→M的方程式為。