在有機(jī)物分子中,當(dāng)一個(gè)碳原子連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí),這種碳原子被稱為“手性碳原子”,凡具有一個(gè)手性碳原子的化合物一定具有光學(xué)活性,常在某些物理性質(zhì)、化學(xué)變化或生化反應(yīng)中表現(xiàn)出奇特的現(xiàn)象。例如下圖:其中帶 * 號(hào)的碳原子即是手性碳原子,現(xiàn)欲使該物質(zhì)因不含手性碳原子而失去光學(xué)活性,下列反應(yīng)中不可能實(shí)現(xiàn)的是


  1. A.
    加成反應(yīng)
  2. B.
    消去反應(yīng)
  3. C.
    水解反應(yīng)
  4. D.
    氧化反應(yīng)
B
考查有機(jī)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化。只要反應(yīng)使得這個(gè)手性碳原子所連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)中的至少兩個(gè)變成相同的原子或原子團(tuán),那么該碳原子就會(huì)失去手性,失去了手性也就失去了光學(xué)活性。
與手性碳原子相連的基團(tuán)分別為—COOH、—CH2OH、—CHO、—CH2OOCCH3。其中—CHO可與氫氣加成生成—CH2OH,—CH2OOCCH3水解為—CH2OH,—CH2OH氧化為—COOH而導(dǎo)致分子不含手性碳原子而失去光學(xué)活性,但該物質(zhì)并不能發(fā)生消去反應(yīng),故答案為B。
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位在綠色化學(xué)領(lǐng)域有突出成就的科學(xué)家,綠色化學(xué)核心是實(shí)現(xiàn)零排放,而加成反應(yīng)和化合反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了零排放.重氮甲烷在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用,可以用來合成甲醚、羧酸、酯類等重要有機(jī)產(chǎn)物.重氮甲烷的分子結(jié)構(gòu)可以表示為  CH2-N≡N,在其分子中,碳原子和氮原子之間的共用電子對(duì)是由氮原子一方提供的.
(1)重氮甲烷的電子式為

(2)重氮甲烷在受熱或光照時(shí)容易分解放出氮?dú),同時(shí)生成一個(gè)極活潑的缺電子基團(tuán)亞甲基或稱為碳烯(:CH2).碳烯是一個(gè)反應(yīng)中間產(chǎn)物,只能在反應(yīng)中短暫存在,大約只能存在一秒鐘.碳烯的電子式是

(3)碳烯很容易與烯烴、炔烴發(fā)生加成反應(yīng),生成三元環(huán)狀化合物.碳烯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)后所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)碳烯還可以插入到C-H鍵,C-C鍵之間,使碳鏈加長,當(dāng)它插入丙烷分子中C-H鍵之間,碳鏈增長后的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH(CH32
CH3CH(CH32

(5)請(qǐng)分別寫出碳烯與2-丁烯、苯反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示):
+CH3CH=CHCH3
+CH3CH=CHCH3

+
+

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

(14分)為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu),進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)。

【分子式的確定】

⑴將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒,實(shí)驗(yàn)測得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式是              

⑵質(zhì)譜儀測定有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46,則該物質(zhì)的分子式是           

⑶預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式                         。

【結(jié)構(gòu)式的確定】

⑷核磁共振氫原子光譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號(hào)),根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如:甲基氯甲基醚(Cl―CH2―O―CH3)有兩種氫原子(下左圖)。經(jīng)測定,有機(jī)物A的核磁共振氫譜圖如下右圖,則A的結(jié)構(gòu)簡式為                。

【性質(zhì)實(shí)驗(yàn)】

⑸A在一定條件下脫水可生成B,B可合成包裝塑料C,請(qǐng)寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)反應(yīng)方程式:                                                       。

⑹體育比賽中當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉扭傷時(shí),隊(duì)醫(yī)隨即用氯乙烷(沸點(diǎn)為12.27℃)對(duì)受傷部位進(jìn)行局部冷凍麻醉。請(qǐng)用B選擇合適的方法制備氯乙烷,要求原子利用率為100%,請(qǐng)寫出制備反應(yīng)方程式:                             。

⑺A可通過糧食在一定條件下制得,由糧食制得的A在一定溫度下密閉儲(chǔ)存,因?yàn)榘l(fā)生一系列的化學(xué)變化而變得更醇香。請(qǐng)寫出最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式:                                 。

 

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

(11分)葡萄糖是一種應(yīng)用廣泛的工業(yè)原料,由葡萄糖發(fā)酵得到的有機(jī)物A的分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示

(1)當(dāng)有機(jī)物分子中的碳原子通過四個(gè)單鍵與不同原子(或原子團(tuán))相連時(shí),該碳原子為手性碳原子,則A中的手性碳原子有          個(gè)。

(2)通過兩種反應(yīng)可以使A中的手性碳原子失去手性,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。

                                                  

                                                  

(3)在一定條件下,兩分子A能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物,寫出該反應(yīng)的方程式__________________________.

(4) A可以由丙烯經(jīng)下列過程制得,E→B的反應(yīng)類型為        。C→D的反應(yīng)類型為          。

(5)釀酒工業(yè)上以葡萄糖為原料在酒化酶的作用下制得酒精。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式

                                               

 

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科目:高中化學(xué) 來源:2011-2012年安徽省六校教育研究會(huì)高二素質(zhì)測試化學(xué)卷 題型:實(shí)驗(yàn)題

(14分)為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu),進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)。
【分子式的確定】
⑴將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒,實(shí)驗(yàn)測得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式是              ;
⑵質(zhì)譜儀測定有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46,則該物質(zhì)的分子式是           ;
⑶預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式                         。
【結(jié)構(gòu)式的確定】
⑷核磁共振氫原子光譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號(hào)),根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如:甲基氯甲基醚(Cl―CH2―O―CH3)有兩種氫原子(下左圖)。經(jīng)測定,有機(jī)物A的核磁共振氫譜圖如下右圖,則A的結(jié)構(gòu)簡式為                

【性質(zhì)實(shí)驗(yàn)】
⑸A在一定條件下脫水可生成B,B可合成包裝塑料C,請(qǐng)寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)反應(yīng)方程式:                                                       
⑹體育比賽中當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉扭傷時(shí),隊(duì)醫(yī)隨即用氯乙烷(沸點(diǎn)為12.27℃)對(duì)受傷部位進(jìn)行局部冷凍麻醉。請(qǐng)用B選擇合適的方法制備氯乙烷,要求原子利用率為100%,請(qǐng)寫出制備反應(yīng)方程式:                             。
⑺A可通過糧食在一定條件下制得,由糧食制得的A在一定溫度下密閉儲(chǔ)存,因?yàn)榘l(fā)生一系列的化學(xué)變化而變得更醇香。請(qǐng)寫出最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式:                                 

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科目:高中化學(xué) 來源:2013屆河北省高二上學(xué)期四調(diào)考試化學(xué)試卷 題型:填空題

(11分)葡萄糖是一種應(yīng)用廣泛的工業(yè)原料,由葡萄糖發(fā)酵得到的有機(jī)物A的分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示

(1)當(dāng)有機(jī)物分子中的碳原子通過四個(gè)單鍵與不同原子(或原子團(tuán))相連時(shí),該碳原子為手性碳原子,則A中的手性碳原子有          個(gè)。

(2)通過兩種反應(yīng)可以使A中的手性碳原子失去手性,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。

                                                  

                                                  

(3)在一定條件下,兩分子A能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物,寫出該反應(yīng)的方程式__________________________.

(4) A可以由丙烯經(jīng)下列過程制得,E→B的反應(yīng)類型為        。C→D的反應(yīng)類型為          

(5)釀酒工業(yè)上以葡萄糖為原料在酒化酶的作用下制得酒精。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式

                                               

 

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