Question

（2011?陜西一模）選修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》
已知：兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將發(fā)生脫水反應(yīng)：
CH₃CH（OH）₂→CH₃CHO+H₂O
現(xiàn)有分子式為C₉H₈O₂Br₂的物質(zhì)M，已知有機(jī)物C的相對(duì)分子質(zhì)量為60，E的化學(xué)式為C₇H₅O₂Na在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）B中官能名稱(chēng)是

醛基

，A的核磁共振氫譜圖有

3

個(gè)吸收峰．
（2）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

Br₂CH--OOCCH₃

；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃COOH

．
（3）G→H的反應(yīng)類(lèi)型是

加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）

；H→I的反應(yīng)類(lèi)型是

消去反應(yīng)

；
（4）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①E→F的化學(xué)方程式：

；
②H→I的化學(xué)方程式：

．
（5）請(qǐng)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．（任寫(xiě)一種）
a．分子中含有苯環(huán)　b．能發(fā)生水解反應(yīng) c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  d．與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色．

Answer 1

分析：C的相對(duì)分子質(zhì)量為60，又B可以生成C，所以C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH；E的化學(xué)式為C₇H₅O₂Na，可與氫氧化銅濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，說(shuō)明E中含有-CHO，H轉(zhuǎn)化為I時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明D、E、F、H、I中苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，則E為，根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化可知F為，G為，H為，則I為，D應(yīng)為M為Br₂CH--OH，M為Br₂CH--OOCCH₃，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可解答該題．

解答：解：C的相對(duì)分子質(zhì)量為60，又B可以生成C，所以C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH；E的化學(xué)式為C₇H₅O₂Na，可與氫氧化銅濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，說(shuō)明E中含有-CHO，H轉(zhuǎn)化為I時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明D、E、F、H、I中苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，則E為，根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化可知F為，G為，H為，則I為，D應(yīng)為Br₂CH--OH，M為Br₂CH--OOCCH₃，
（1）B為CH₃CHO，含有醛基，A為CH₃CH₂OH，含有3種性質(zhì)不同的H，核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，
故答案為：醛基； 3；
（2）由以上分析可知M為Br₂CH--OOCCH₃，C為CH₃COOH，
故答案為：Br₂CH--OOCCH₃；CH₃COOH；
（3）G為，通過(guò)加成反應(yīng)可生成，H為，通過(guò)消去反應(yīng)可生成，
故答案為：加成反應(yīng) （還原反應(yīng)）；消去反應(yīng)；
（4）①E為，在加熱條件下與氫氧化銅反應(yīng)生成F，為，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：
②H為，通過(guò)消去反應(yīng)可生成，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）G為，由條件可知G的同分異構(gòu)體應(yīng)含有-COO-、-CHO、以及酚羥基，符合條件下的有
（臨、間、對(duì)任寫(xiě)一種）等結(jié)構(gòu)，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意把握題給信息，以正逆推相結(jié)合的方法推斷．