Question

（2009?紅橋區(qū)一模）利用芳香烴X和鏈烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，BAD的結構簡式為：

已知G不能發(fā)生銀鏡反應．BAD的合成路線如下：

（分子式為C₃H₆）
試回答下列問題：
（1）寫出結構簡式：Y

CH₃CH=CH₂

：D

（2）反應①～⑤中屬于取代反應的有

①②⑤

 （填數字序號）．
（3）F的氧譜圖中有

3

紐峰，峰面積的比為

1：1：6

．
（4）1mol BAD最多可與含

6

mol NaOH的溶液完全反應．
（5）寫出下列反應的化學方程式：反應④：

：B+G→H

．
（6）E有多種同分異構體，寫出其中含酯基的芳香族化合物的結構簡式

．

Answer 1

分析：由BAD結構簡式可知E為，H為，根據D的分子式結合E的結構可知D為，根據B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應，應為酮，結合B和H的結構可知G為，則F為CH₃CH（OH）CH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：由BAD結構簡式可知E為，H為，根據D的分子式結合E的結構可知D為，根據B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應，應為酮，結合B和H的結構可知G為，則F為CH₃CH（OH）CH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，
（1）由以上分析可知，Y為CH₃CH=CH₂，D為，故答案為：CH₃CH=CH₂；；
（2）由轉化關系可知①為取代反應，②為取代反應，③為加成反應，④為氧化反應，⑤為取代反應，
故答案為：①②⑤；
（3）F為CH₃CH（OH）CH₃，分子中含有3種化學環(huán)境不同的H原子，氫譜圖由3個信號峰，面積之比為1：1：6，
故答案為：3；6；
（4）根據BAD結構簡式可知，BAD水解生成4個酚羥基和2個羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應，
故答案為：6；
（5）反應④的方程式為：，

由官能團的變化可知B+G→H反應為取代反應，方程式為，
故答案為：；；
（6）E有多種同分異構體，其中含酯基的芳香族化合物的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機化學中的框圖題，屬中檔題．題目可以采用正、逆兩種方式同時進行推斷．剖析BAD可知，其中含有苯酚的結構，因此可推斷B為苯酚，以此為突破口進行推斷，注意把握有機物官能團的性質和變化，答題時要仔細審題．