Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】部分果蔬中含有下列成分：

回答下列問題：

（1）甲可由已知①得到。

①甲中含有不飽和鍵的官能團(tuán)名稱為 ，可以表征有機(jī)化合物中存在何種官能團(tuán)的儀器是 。

②A→B為取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為 。

③B→D的化學(xué)方程式為 。

（2）乙在一定條件下能聚合生成鏈狀酯類有機(jī)高分子化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________。

（3）由丙經(jīng)下列途徑可得一種重要的醫(yī)藥和香料中間體J（部分反應(yīng)條件略去）：

檢驗(yàn)丙中官能團(tuán)的試劑是 ，反應(yīng)的現(xiàn)象是________________。

②經(jīng)E→G→H保護(hù)的官能團(tuán)是 ，據(jù)此推出E→G兩步反應(yīng)略去的反應(yīng)物可能為：第一步__________________，第二步____________________。

③J有多種同分異構(gòu)體。其中某異構(gòu)體L呈鏈狀且不存在支鏈，L中的官能團(tuán)都能與H2 發(fā)生加成反應(yīng)，L在核磁共振氫譜上顯示為兩組峰，峰面積比為3:2，則L的結(jié)構(gòu)簡式為___________（只寫一種）。

Answer 1

【答案】

(1)①羧基 紅外光譜儀②CH3COOH

③BrCH2COOH + 2NaOHHOCH2COONa + NaBr + H2O

(2)

(3)①銀氨溶液或新制的氫氧化銅 生成光亮的銀鏡或有磚紅色沉淀生成

②－OH（或羥基） 乙酸（或CH3COOH）、濃硫酸 濃硫酸、濃硝酸

（或）

【解析】

試題分析：

(1)①甲為HOCH2COOH，分子中含有羥基和羧基，含有不飽和鍵的官能團(tuán)為羧基。檢驗(yàn)有機(jī)物在官能團(tuán)種類的方法是用紅外光譜。②根據(jù)題意，可知A為CH3COOH，A與Br2發(fā)生取代反應(yīng)得到B（BrCH2COOH），B在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)得到D（HOCH2COONa），D再酸化則得到甲（HOCH2COOH）。因此A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH。③根據(jù)②的分析，B→D為水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為BrCH2COOH + 2NaOHHOCH2COONa + NaBr + H2O。

(2) 乙和甲具有相同的官能團(tuán)，則乙中也含有羥基和羧基，1mol乙消耗的碳酸氫鈉是甲的2倍，則乙中含有2個羧基。由此可得乙為，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到聚酯，反應(yīng)方程式為。

（3）丙（）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E（苯乙醇，），E經(jīng)過硝化反應(yīng)、酯化反應(yīng)得到G，G發(fā)生信息③中轉(zhuǎn)化得到H為，J為。

①丙中官能團(tuán)為醛基，醛基的檢驗(yàn)方法是加入銀氨溶液有光亮的銀鏡生成，或者加入新制的氫氧化銅有磚紅色沉淀生成。②經(jīng)E→G→H保護(hù)的官能團(tuán)是羥基，E→G略去的兩步反應(yīng)為酯化反應(yīng)和硝化反應(yīng)，則所加試劑為乙酸（或CH3COOH）、濃硫酸和濃硫酸、濃硝酸兩組。③J有多種同分異構(gòu)體。其中某異構(gòu)體L呈鏈狀且不存在支鏈，L中的官能團(tuán)都能與H2 發(fā)生加成反應(yīng)，L在核磁共振氫譜上顯示為兩組峰，峰面積比為3:2，則分子中含有2個-CH3、2個-CH2-，且為對稱結(jié)構(gòu)，可能的結(jié)構(gòu)簡式為： CH3CH2COC≡CCOCH2CH3 ，CH3COCH2C≡CCH2COCH3 ， CH3CH2OC≡C-C≡COCH2CH3 ， CH3OCH2C≡C-C≡CCH2OCH3 ， CH3OC≡CCH2-CH2C≡COCH3 ， CH3C≡COCH2-CH2OC≡CCH3 ， CH3C≡CCH2OOCH2C≡CCH3 ， CH3CH2C≡COOC≡CCH2CH3 ，共有8種，其中某異構(gòu)體L中的官能團(tuán)都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，則L的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3CH2COC≡CCOCH2CH3，CH3COCH2C≡CCH2COCH3，故答案為：CH3CH2COC≡CCOCH2CH3或CH3COCH2C≡CCH2COCH3。