Question

【題目】2018年報(bào)道了使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚和硫醚的有效方法，可用于藥物化學(xué)和化學(xué)生物學(xué)領(lǐng)域。用此法合成化合物J的路線如下：

已知：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。D中含有的官能團(tuán)名稱是____________。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式是______________________。

(3)C→D所需試劑和反應(yīng)條件為_____________________。

(4)G的化學(xué)名稱為_____________，F(xiàn)＋H→J的反應(yīng)類型是___________。

(5)F與C在CuBr和磷配體催化作用下也可合成大位阻醚，寫出一種有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。

(6)化合物X是E的同分異構(gòu)體，分子中不含羧基，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)。符合上述條件的X的同分異構(gòu)體有_____種（不考慮立體異構(gòu)），其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1:1:6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

Answer 1

【答案】 羥基、醛基 O2，Cu或Ag作催化劑，加熱 苯酚 取代反應(yīng) 或或 11

【解析】

由合成流程可知，A、C的碳鏈骨架相同，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B水解生成C，則A為CH2=C(CH3)2，A與溴加成生成B為CH2BrCBr(CH3)2，C氧化生成D為OHCC(OH)(CH3)2，D氧化生成E為(CH3)2C(OH)COOH，E中—OH發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)可知H為，G為苯酚，據(jù)此解答。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)2，D中官能團(tuán)名稱為羥基、醛基；

(2)由B生成C的化學(xué)方程式是；

(3)C→D所需試劑O2，反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑，加熱；

(4)G的化學(xué)名稱為苯酚，F+H→J的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，看成-OH上H被取代；

(5)F與C在CuBr和磷配體催化作用下也可合成大位阻醚，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或或；

(6)E為(CH3)2C(OH)COOH，化合物X是E的同分異構(gòu)體，分子中不含羧基，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)，則含有酯基—COO—及羥基—OH，若為甲酸丙酯，—OH有3種位置；若為甲酸異丙酯，—OH有2種位置；如為乙酸乙酯，—OH有3種位置；若為丙酸甲酯，—OH有3種位置，所以共11種不同結(jié)構(gòu)，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1：1：6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。