Question

相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO

已知：

請根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）H的結(jié)構(gòu)簡式是

；
（2）反應(yīng)②的類型是

氧化反應(yīng)

；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是

；
反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是

+CH₃COOH

催化劑

+H₂O

；
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的共有

2

種
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解
②每摩爾同分異構(gòu)體最多消耗2mol NaOH
③苯環(huán)上一氯代物只有兩種．

Answer 1

分析：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為．
由反應(yīng)物與生物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑥是的化學(xué)方程式是與乙酸是酯化反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答：解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為．
（1）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（2）反應(yīng)②是在酸性高錳酸鉀條件下反應(yīng)氧化反應(yīng)生成，
故答案為：氧化反應(yīng)；
（3）反應(yīng)⑤是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：

由反應(yīng)物與生物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑥是的化學(xué)方程式是與乙酸是酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：+CH₃COOH

催化劑

+H₂O，

故答案為：；
+CH₃COOH

催化劑

+H₂O；
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中符合①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解，則含有-CHO；②每摩爾同分異構(gòu)體最多消耗2mol NaOH，含有2個酚羥基，③苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則三個基團(tuán)處于間位或?yàn)猷徫磺胰┗�處于中間，故符合條件的同分異構(gòu)體共有2種，
故答案為：2．

點(diǎn)評：考查有機(jī)物的推斷，難度中等，根據(jù)X的相對分子質(zhì)量推斷X的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，結(jié)合A的反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷A的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對有機(jī)物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．