Question

【題目】工業(yè)上用鄰苯二酚為原料，利用下列方法合成農(nóng)藥克百威的主要中間體——呋喃酚。

（1）鄰苯二酚苯環(huán)上的一氯代物共有________種；已知X屬于氯代烴，則X的分子式為________。

（2）呋喃酚中含有的官能團(tuán)名稱是________。

（3）用________鑒別C和D，C能夠發(fā)生的反應(yīng)有________（填序號(hào)）。

a．加成反應(yīng)　b．取代反應(yīng)　c．氧化反應(yīng)　d．消去反應(yīng)

（4）與A互為同系物，且碳原子數(shù)比A多1，分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)-CH3的同分異構(gòu)體有________種；N與E互為同分異構(gòu)體，且N含有酯基和苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且苯環(huán)上只有一種等效氫，寫出N的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。

（5）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用合成（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為。_____________

Answer 1

【答案】2 C4H7Cl 羥基、醚鍵 氯化鐵溶液或濃溴水 abc 6 （或）

【解析】

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在碳酸鉀作用下與CH2=C（CH3）CH2Cl發(fā)生其對(duì)應(yīng)生成，則X為CH2=C（CH3）CH2Cl；與（CH3CO）2發(fā)生取代反應(yīng)生成和CH3COOH，200℃時(shí)，發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化生成，一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成。

（1）根據(jù)鄰苯二酚的對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中苯環(huán)上含有2類氫原子，則苯環(huán)上的一氯代物有2種；由A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C（CH3）CH2Cl，則X的分子式為C4H7Cl，故答案為2；C4H7Cl；

（2）呋喃酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有的官能團(tuán)為羥基和醚鍵，故答案為羥基、醚鍵；

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有酚羥基，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中不含有酚羥基，則用氯化鐵溶液或濃溴水可以鑒別C和D；C中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基，所以可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，故答案為氯化鐵溶液；abc；

（4）與A互為同系物，則A的同系物屬于苯二酚的，苯二酚有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，鄰苯二酚有2種、間苯酚有3種、對(duì)苯二酚有1種，共有6種；由題意可知，N分子中含有酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則是甲酸酯，苯環(huán)上只有一種等效氫，則其結(jié)構(gòu)對(duì)稱，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為、，故答案為6；（或）；

（5）由產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，運(yùn)用逆推法可知與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，在濃硫酸作用下共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，合成路線為：，故答案為。