Question

10．己二酸是一種工業(yè)上具有重要意義的有機二元酸，在化工生產、有機合成工業(yè)、醫(yī)藥、潤滑劑制造等方面都有重要作用，能夠發(fā)生成鹽反應、酯化反應等，并能與二元醇縮聚成高分子聚合物等，己二酸產量居所有二元羧酸中的第二位．實驗室合成己二酸的反應原理和實驗裝置示意圖如下：

可能用到的有關數據如下：

物質	密度（g/cm3）	熔點	沸點	溶解性	相對分子質量
環(huán)己醇	0.962g/cm3	25.9℃	160.8℃	20℃時水中溶解度為3.6g，可混溶于乙醇、苯	100
己二酸	1.360/cm3	152℃	337.5℃	在水中的溶解度：15℃時1.44g，25℃時2.3g，易溶于乙醇、不溶于苯	146

實驗步驟如下：
Ⅰ、在三口燒瓶中加入16mL 50%的硝酸（密度為1.31g/cm），再加入1～2粒沸石，滴液漏斗中盛放有5.4mL環(huán)己醇．
Ⅱ、水浴加熱三口燒瓶至50℃左右，移去水浴，緩慢滴加5～6滴環(huán)己醇，搖動三口燒瓶，觀察到有紅棕色氣體放出時再慢慢滴加剩下的環(huán)己醇，維持反應溫度在60℃～65℃之間．
Ⅲ、當環(huán)己醇全部加入后，將混合物用80℃-90℃水浴加熱約10min（注意控制溫度），直至無紅棕色氣體生成為止．
Ⅳ、趁熱將反應液倒入燒杯中，放入冰水浴中冷卻，析出晶體后過濾、洗滌得粗產品．
Ⅴ、粗產品經提純后稱重為5.7g．
請回答下列問題：
（1）滴液漏斗的細支管a的作用是平衡滴液漏斗與三頸瓶內的壓強，使環(huán)己醇能夠順利流，儀器b的名稱為球形冷凝管．
（2）己知用NaOH溶液吸收尾氣時發(fā)生的相關反應方程式為：2NO₂+2NaOH=NaNO₂+NaNO₃+H₂O
NO+NO₂+2NaOH=2NaNO₂+H₂O；如果改用純堿溶液吸收尾氣時也能發(fā)生類似反應，則相關反應方程式為：2NO₂+Na₂CO₃═NaNO₂+NaNO₃+CO₂、NO+NO₂+Na₂CO₃═2NaNO₂+CO₂；
（3）向三口燒瓶中滴加環(huán)己醇時，要控制好環(huán)己醇的滴入速率，防止反應過于劇烈導致溫度迅速上升，否則可能造成較嚴重的后果，試列舉一條可能產生的后果：反應液暴沸沖出冷凝管；放熱過多可能引起爆炸；產生的二氧化氮氣體來不及被堿液吸收而外逸到空氣中（任寫一個）．
（4）為了除去可能的雜質和減少產品損失，可分別用冰水和苯洗滌晶體．
（5）粗產品可用重結晶法提純（填實驗操作名稱）．本實驗所得到的己二酸產率為75%．

Answer 1

分析 （1）滴液漏斗的細支管a能使三頸瓶中的氣體通過a進入滴液漏斗上方，從而使溶液順利滴下；儀器b的名稱為：球形冷凝管（或冷凝管）；
（2）根據元素守恒，純堿與NO和NO₂反應，生成NaNO₂、NaNO₃，且放出CO₂，據此寫反應的化學方程式；
（3）該反應放熱，反應溫度高，易導致溶液暴沸，甚至可能引起爆炸；二氧化氮有毒，能污染空氣；
（4）產品己二酸中含有環(huán)己醇、硝酸等雜質，己二酸在水中的溶解度：15℃時1.44g，25℃時2.3g，易溶于乙醇、不溶于苯；
（5）粗產品依據溶解度差別，可以通過重結晶提純；反應的環(huán)己醇為5.4mL，質量=5.4ml×0.962g/ml=5.1948g，結合化學方程式計算理論上生成己二酸的質量，產率=$\frac{實際產量}{理論產量}$×100%．

解答 解：（1）滴液漏斗的細支管a能使三頸瓶中的氣體通過a進入滴液漏斗上方，通過滴液漏斗上下方氣體壓強差而使溶液順利滴下；儀器b的名稱為：球形冷凝管，
故答案為：平衡滴液漏斗與三頸瓶內的壓強，使環(huán)己醇能夠順利流下；球形冷凝管；
（2）根據元素守恒，純堿與NO和NO₂反應，生成NaNO₂、NaNO₃，且放出CO₂，反應的化學方程式為①NO+NO₂+Na₂CO₃═2NaNO₂+CO₂，②Na₂CO₃+2NO₂═NaNO₂+NaNO₃+CO₂，
故答案為：2NO₂+Na₂CO₃═NaNO₂+NaNO₃+CO₂；NO+NO₂+Na₂CO₃═2NaNO₂+CO₂；
（3）三口燒瓶中滴加環(huán)己醇時，反應溫度迅速上升，說明該反應為放熱反應，需控制好環(huán)己醇的滴入速率，如果環(huán)己醇的滴入速率過快，反應溫度高，反應液暴沸沖出冷凝管；可能引起爆炸；二氧化氮有毒，不能直接排空，如果產生的二氧化氮氣體來不及被堿液吸收而外逸到空氣中而污染空氣，
故答案為：反應液暴沸沖出冷凝管；放熱過多可能引起爆炸；產生的二氧化氮氣體來不及被堿液吸收而外逸到空氣中；
（4）產品己二酸中含有環(huán)己醇、硝酸等雜質，己二酸在水中的溶解度：15℃時1.44g，25℃時2.3g，溫度高溶解度大，可用冰水洗滌，除去環(huán)己醇、硝酸，己二酸不溶于苯，最后用苯洗滌晶體，除去表面的雜質，避免產品損失，
故答案為：苯；
（5）粗產品再溶解，再結晶析出，通過重結晶的方法提純己二酸，
反應的環(huán)己醇為5.4mL，質量=5.4ml×0.962g/ml=5.1948g，設生成己二酸的質量為m，

3×100                                  3×146
5.1948g                                m
3×100：3×146=5.1948g：m
m=$\frac{3×146×5.1948g}{3×100}$=7.58g
己二酸產率=$\frac{5.7g}{7.58g}$×100%=75%，
故答案為：重結晶，75%．

點評 本題考查物質制備，為高頻考點，涉及物質的分離與提純、對操作的分析評價、化學方程式的計算等，側重實驗分析能力及知識綜合應用能力的考查，綜合性較強，難度中等．