【題目】某研究小組從甲苯出發(fā),按下列路線合成染料中間體X 和醫(yī)藥中間體Y。

已知:①化合物A.E.F 互為同分異構(gòu)體。

;

(1)X 中的官能團名稱為________ ________。

(2)A→B 的反應(yīng)類型為________

(3)B+C→D 的化學(xué)方程式是________ 。

(4)G 的結(jié)構(gòu)簡式為________

(5)寫出同時滿足下列條件的E 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________

①紅外光譜檢測表明分子中含有醛基和羥基;

1H- NMR 譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(6)為探索新的合成路線,采用苯和乙烯為原料制備化合物F,請寫出該合成路線的流程圖( 無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:___________________________

【答案】 酰胺鍵 氨基 氧化反應(yīng) H2NCHO

【解析】試題分析:本題考查有機推斷,有機官能團的識別,有機反應(yīng)類型的判斷,有機物結(jié)構(gòu)簡式和有機方程式的書寫,限定條件下同分異構(gòu)體的書寫,有機合成路線的設(shè)計。甲苯與HNO3、H2SO4發(fā)生硝化反應(yīng)生成AE,AKMnO4作用,A—CH3被氧化成—COOH生成B,B+CD,DX所用試劑為Fe/HCl,DX—NO2還原為—NH2,X中苯環(huán)上的側(cè)鏈處于對位,則逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式為、B的結(jié)構(gòu)簡式為,X中含酰胺鍵,則B+CD—COOH和氨基的取代反應(yīng),結(jié)合C的分子式,推出C的結(jié)構(gòu)簡式為,D的結(jié)構(gòu)簡式為。AE互為同分異構(gòu)體,E→…F,F(xiàn)+GY,Y中苯環(huán)的側(cè)鏈處于鄰位,則E的結(jié)構(gòu)簡式為,A、E都屬于硝基化合物,FA、E互為同分異構(gòu)體,根據(jù)Y的結(jié)構(gòu)簡式,F(xiàn)+GY發(fā)生題給已知的反應(yīng)和氨基與羧基形成酰胺鍵的反應(yīng),則F的結(jié)構(gòu)簡式為,G的結(jié)構(gòu)簡式為H2NCHO。

(1)由X的結(jié)構(gòu)簡式知,X中的官能團名稱為酰胺鍵和氨基。

(2)AB—CH3KMnO4氧化成—COOH,反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。

(3)B+CD的化學(xué)方程式為。

(4)根據(jù)上述分析,G的結(jié)構(gòu)簡式為H2NCHO。

(5)E的結(jié)構(gòu)簡式為,E的同分異構(gòu)體中含醛基和羥基,苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,苯環(huán)上有兩個取代且處于對位,符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。

(6)F的結(jié)構(gòu)簡式為,對比苯、CH2=CH2F的結(jié)構(gòu)簡式,要將苯環(huán)與CH2=CH2碳干相連構(gòu)建碳干骨架所以第一步為苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成,F(xiàn)中羧基和氨基處于鄰位,第二步由發(fā)生硝化反應(yīng)生成,接著要將—NO2還原為—NH2和將—CH2CH3氧化成—COOH,由于—NH2易被氧化,為了防止—NH2被氧化,所以先將—CH2CH3氧化,再將—NO2還原,則制備F的流程圖為:。

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