Question

自2003年以來(lái)，中國(guó)、日本和越南相繼爆發(fā)禽流感，隨后禽流感又在全球蔓延，并造成多人死亡．世界衛(wèi)生組織警告說(shuō)，禽流感對(duì)人類的潛在威脅要遠(yuǎn)大于“非典”，可能導(dǎo)致全球經(jīng)濟(jì)大幅度的衰退．2005年瑞士羅氏制藥公司介紹了抗禽流感藥物“達(dá)菲”的生產(chǎn)工藝．合成“達(dá)菲”的重要中間體為莽草酸．為研究莽草酸的分子結(jié)構(gòu)，人們?cè)O(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)：
（1）莽草酸是一種有機(jī)物，其相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)200，是一種白色粉末，易溶于水，難溶于氯仿和苯．取一定量樣品燃燒，產(chǎn)物只有CO₂和H₂O且有n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，消耗的O₂和生成的CO₂的物質(zhì)的量相等，則莽草酸的分子式為

 

．
（2）以下是以莽草酸為原料合成有機(jī)物B和D的路線：

據(jù)此判斷莽草酸分子中含有的官能團(tuán)的名稱：

 

，

 

，

 

．

Answer 1

分析：取一定量莽草酸燃燒，產(chǎn)物只有CO₂和H₂O且有n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，則分子中C、H原子數(shù)目之比=7：10，消耗的O₂和生成的CO₂的物質(zhì)的量相等，則有機(jī)物最簡(jiǎn)式組成為C₇?5H₂O，其相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)200，故其分子式為C₇H₁₀O₅，莽草酸脫去2分子水生成C，C遇氯化鐵溶液顯紫色，故C中含有酚羥基（-OH）且有1個(gè)苯環(huán)，C與乙醇在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成D，D是香味油狀物，應(yīng)屬于酯，可推知莽草酸含有-COOH、-OH，莽草酸能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，說(shuō)明含有碳碳不飽和鍵，A含有一個(gè)六元環(huán)，則莽草酸中也含有一個(gè)六元環(huán)，由于莽草酸的不飽和度=

7×2+2-10

2

=3，故莽草酸含有1個(gè)C=C雙鍵，據(jù)此解答．

解答：解：（1）取一定量莽草酸燃燒，產(chǎn)物只有CO₂和H₂O且有n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，則分子中C、H原子數(shù)目之比=7：10，消耗的O₂和生成的CO₂的物質(zhì)的量相等，則有機(jī)物最簡(jiǎn)式組成為C₇?5H₂O，其相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)200，故其分子式為C₇H₁₀O₅，故答案為：C₇H₁₀O₅；
（2）莽草酸脫去2分子水生成C，C遇氯化鐵溶液顯紫色，故C中含有酚羥基（-OH）且有1個(gè)苯環(huán)，C與乙醇在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成D，D是香味油狀物，應(yīng)屬于酯，可推知莽草酸含有1個(gè)-COOH、3個(gè)-OH，莽草酸能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，說(shuō)明含有碳碳不飽和鍵，A含有一個(gè)六元環(huán)，則莽草酸中也含有一個(gè)六元環(huán)，由于莽草酸的不飽和度=

7×2+2-10

2

=3，故莽草酸含有1個(gè)C=C雙鍵，由上述分析可知，莽草酸含有：羧基、羥基、碳碳雙鍵，
故答案為：羧基、羥基、碳碳雙鍵．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物分子式確定、官能團(tuán)的性質(zhì)等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，題目難度中等．